Infrarot-Spektroskopie
ISSN 2571-5860SCHWINGUNGSSPEKTROSKOPIE – Fingerabdruck der Moleküle, Teil 1: Infrarot-SpektroskopieBerzelius-Laborjournal, 6.01, 12/2022
Vorwort
Dieses Berzelius-Laborjournal (BLJ) behandelt die Schwingungsspektroskopie. Teil 1 widmet sich der Infrarot (IR)-Spektroskopie, Teil 2 der Raman-Spektroskopie. Beide sind wichtige analytische Verfahren zur Strukturaufklärung und Identifizierung von Stoffen. Mit ihnen lassen sich Kunststoffe, Duftöle, Pharmazeutika und viele weitere Substanzen aus unserem Alltag schnell und zerstörungsfrei identifizieren.
Dieses BLJ startet mit der Geschichte der Strukturlehre am Beispiel des blauen Jeans-Farbstoffs Indigo. Dann stellen wir die Vorteile von physikalischen Methoden in der Strukturaufklärung vor. Ein Exkurs zur elektromagnetischen Strahlung aus unserem Laborjournal «Photospektrometrie» dient als Einstieg ins Thema.
Die IR-Spektroskopie beruht darauf, dass die meisten Stoffe infrarotes Licht absorbieren. Am Beispiel von Wasser seht ihr, wie infrarotes Licht Molekülschwingungen anregt. Die Erde strahlt infrarotes Licht ab. Treibhausgase wie Wasserdampf oder Kohlendioxid absorbieren einen Teil dieser Wärme-strahlung. Dieses Phänomen beschreibt den natürlichen Treibhauseffekt, der Leben auf der Erde erst ermöglicht. Darüber hinaus geht es um die Folgen des anthropogenen, also vom Menschen verursachten, Treibhauseffekts.
Anhand von Filmen erklären wir die Messmethodik und lernen, das Spektrometer Alpha II der Firma Bruker zu bedienen. Anschliessend stellen wir einige Anwendungen dieser faszinierenden Technik vor. So unterscheiden wir zwischen illegalem THC- und legalem CBD-Hanf, überprüfen den Erfolg einer Synthese oder identifizieren Kunststoffe.
Dieses BLJ startet mit der Geschichte der Strukturlehre am Beispiel des blauen Jeans-Farbstoffs Indigo. Dann stellen wir die Vorteile von physikalischen Methoden in der Strukturaufklärung vor. Ein Exkurs zur elektromagnetischen Strahlung aus unserem Laborjournal «Photospektrometrie» dient als Einstieg ins Thema.
Die IR-Spektroskopie beruht darauf, dass die meisten Stoffe infrarotes Licht absorbieren. Am Beispiel von Wasser seht ihr, wie infrarotes Licht Molekülschwingungen anregt. Die Erde strahlt infrarotes Licht ab. Treibhausgase wie Wasserdampf oder Kohlendioxid absorbieren einen Teil dieser Wärme-strahlung. Dieses Phänomen beschreibt den natürlichen Treibhauseffekt, der Leben auf der Erde erst ermöglicht. Darüber hinaus geht es um die Folgen des anthropogenen, also vom Menschen verursachten, Treibhauseffekts.
Anhand von Filmen erklären wir die Messmethodik und lernen, das Spektrometer Alpha II der Firma Bruker zu bedienen. Anschliessend stellen wir einige Anwendungen dieser faszinierenden Technik vor. So unterscheiden wir zwischen illegalem THC- und legalem CBD-Hanf, überprüfen den Erfolg einer Synthese oder identifizieren Kunststoffe.
Inhalt
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Folge zuerst den Hauptkapiteln in den linken Spalten, sonst überspringst du für das Verständnis wichtige Kapitel. Fahre mit dem Cursor auf die Bilder, um Hinweise zu erhalten.
In den Exkursen auf der rechten Seite findest du interdisziplinäre Zusammenhänge und Anwendungen.
Hauptkapitel ⇓ ; Exkurse ⟹
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Die Anfänge der organischen Chemie
August Kekulé
entwickelte Mitte des 19. Jahrhunderts massgeblich die Strukturlehre der organischen Chemie, also der Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Der Begriff «Organische Chemie» geht wie so viele andere in den Naturwissenschaften auf den Namensgeber unseres Projekts zurück, Jöns Jakob Berzelius (1779–1848). In den Anfangsjahren umfasste die Organische Chemie Verbindungen, die
nur
von lebenden Organismen aufgebaut werden können. Kekulé war ein Schüler von Justus von Liebig, einem der bekanntesten und erfolgreichsten Chemiker seines Jahrhunderts, der als Begründer der Agrochemie gilt.
Schon im Jahre 1858 postulierte Kekulé:
Schon im Jahre 1858 postulierte Kekulé:
- Kohlenstoffatome können sich zu Ketten in beliebiger Länge und Komplexität verbinden.
- Kohlenstoffatome sind immer 4-wertig, können also vier Bindungen eingehen.
- Die Zahl der einwertigen Bindungspartner an einer linearen Kohlenstoffkette mit n C-Atomen ist (2n + 2). Dies wird im Hintergrundbild exemplarisch an Kohlenwasserstoffen (Verbindungen nur aus C- und H-Atomen) gezeigt. So ist beispielsweise für n = 3, der Wert für 2n +2 =
8. Die Formel ist also C₃H₈
18 Jahre für eine einzige Strukturformel!
Der Zeitaufwand für das experimentelle Ermitteln einer Strukturformel war enorm: So
benötigte Kekulés Schüler
Adolf von Baeyer 18 Jahre zum Entschlüsseln der Strukturformel des natürlichen Farbstoffs Indigo C₁₆H₁₀O₂N₂ (blauer Jeans-Farbstoff). Je komplexer das Molekül, desto länger und mühsamer die Strukturaufklärung.
Heute hilft die Physik
Die instrumentelle Analytik vereinfachte die Struktur-aufklärung von Molekülen enorm. Diese physikalischen Methoden beruhen auf der Wechselwirkung von elektromagnetischer Strahlung mit den Molekülen der Materie. Aus der Energie der absorbierten Strahlung können Rückschlüsse auf die Struktur der untersuchten Moleküle gezogen werden. Die ältesten spektroskopischen Verfahren beruhen auf der Wechselwirkung von Stoffen mit sichtbarem Licht. Diese Interaktion ist stoffspezifisch. Erfolgt eine Absorption im sichtbaren (englisch visible, VIS ) oder ultravioletten (UV) Wellenlängenbereich des Spektrums, spricht man von UV/VIS-Spektroskopie. Wechselwirkungen mit Infrarot-Strahlung nennt man IR-Spektroskopie.
Mehr zum Indigo, den König der Farbstoffe, gibt es hier.
Durch Anklicken kannst du die Seiten aufrufen.
Adolf von Baeyer 18 Jahre zum Entschlüsseln der Strukturformel des natürlichen Farbstoffs Indigo C₁₆H₁₀O₂N₂ (blauer Jeans-Farbstoff). Je komplexer das Molekül, desto länger und mühsamer die Strukturaufklärung.
Heute hilft die Physik
Die instrumentelle Analytik vereinfachte die Struktur-aufklärung von Molekülen enorm. Diese physikalischen Methoden beruhen auf der Wechselwirkung von elektromagnetischer Strahlung mit den Molekülen der Materie. Aus der Energie der absorbierten Strahlung können Rückschlüsse auf die Struktur der untersuchten Moleküle gezogen werden. Die ältesten spektroskopischen Verfahren beruhen auf der Wechselwirkung von Stoffen mit sichtbarem Licht. Diese Interaktion ist stoffspezifisch. Erfolgt eine Absorption im sichtbaren (englisch visible, VIS ) oder ultravioletten (UV) Wellenlängenbereich des Spektrums, spricht man von UV/VIS-Spektroskopie. Wechselwirkungen mit Infrarot-Strahlung nennt man IR-Spektroskopie.
Mehr zum Indigo, den König der Farbstoffe, gibt es hier.
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Elektromagnetische Strahlung
Die physikalische Welt, wie wir sie wahrnehmen, basiert grösstenteils auf der Interaktion zwischen Strahlung und Materie. Drei Formen der Wechselwirkungen sind möglich: Reflexion, Absorption und Transmission. Um die Strukturaufklärung von Molekülen basierend auf physikalischen Methoden zu verstehen, braucht es Grundlagen zur Strahlung. Die Schwingungsspektroskopie basiert auf infrarotem Licht, die wir als Wärmestrahlung wahrnehmen. Auch die Moleküle unseres Körpers schwingen und wir geben Wärmestrahlung ab.
Mehr zu diesem Thema findest du im Exkurs zur elektromagnetischen Strahlung im Laborjournal zur
Photospektrometrie.
Mehr zu diesem Thema findest du im Exkurs zur elektromagnetischen Strahlung im Laborjournal zur
Photospektrometrie.
Schwingungen in Molekülen
Tanzende Moleküle
In Molekülen sind die Atome nicht starr
miteinander verbunden, sondern sie schwingen und rotieren in unterschiedlicher
Weise um eine mittlere Ruhelage. Dies wird exemplarisch an Schwingungen des Dibrommethan-Moleküls gezeigt. Die Frequenz dieser Schwingungen liegt im Infrarot-Bereich. Es sind verschiedene Arten von Schwingungen möglich. Die wichtigsten sind:
- Streck- oder Valenzschwingungen: Schwingungen in Richtung der Bindungsachse zweier Atome oder Molekülteile durch eine Dehnung oder Stauchung der Bindung. Diese kann symmetrisch oder asymmetrisch erfolgen.
- Deformationsschwingungen (Biege-/Beugeschwingungen): Schwingungen unter Deformieren des Bindungswinkels.
Absorption von infrarotem Licht
Die meisten Moleküle absorbieren Licht im Infrarotbereich des
elektromagnetischen Spektrums. Die aufgenommene Energie regt molekulare Schwingungen an. Die Absorption ist für die verschiedenen
chemischen Bindungsverhältnisse in einem Stoff
charakteristisch, ähnlich einem Fingerabdruck.
Die Schwingungen der Atome in einem Molekül lassen sich mit Schwingungen von Kugeln, die mit Federn verbunden sind, modellieren. Die Energie von infrarotem Licht reicht aus, um Bindungen zu verstärktem Schwingen (Strecken oder Verformen) anzuregen. Sie ist jedoch deutlich geringer als die Energie, die zum Spalten einer Atombindung benötigt wird.
Die absorbierten Frequenzen hängen von der Struktur des bestrahlten Moleküls ab und sind dessen spektroskopischer Fingerabdruck. So weisen Doppel- oder Dreifachbindungen im Allgemeinen eine höhere Bindungsenergie als Einfachbindungen auf, d. h. sie können anhand der absorbierten Frequenzen unterschieden werden.
Die Schwingungen der Atome in einem Molekül lassen sich mit Schwingungen von Kugeln, die mit Federn verbunden sind, modellieren. Die Energie von infrarotem Licht reicht aus, um Bindungen zu verstärktem Schwingen (Strecken oder Verformen) anzuregen. Sie ist jedoch deutlich geringer als die Energie, die zum Spalten einer Atombindung benötigt wird.
Die absorbierten Frequenzen hängen von der Struktur des bestrahlten Moleküls ab und sind dessen spektroskopischer Fingerabdruck. So weisen Doppel- oder Dreifachbindungen im Allgemeinen eine höhere Bindungsenergie als Einfachbindungen auf, d. h. sie können anhand der absorbierten Frequenzen unterschieden werden.
Infrarot-Spektroskopie
Das Messprinzip
In diesem Video geht es um Molekülschwingungen und das Messprinzip der IR-Spektroskopie.
Fazit IR-Spektren
- In der Spektroskopie wird zwischen dem nahen Infrarot NIR (Wellenzahl 12500–4000 cm⁻¹; Wellenlänge 0.8– 2.5 µm), dem mittleren oder klassischen Infrarot MIR (Wellenzahl 4000–400 cm⁻¹; Wellenlänge 2.5–25 µm) und dem fernen Infrarot FIR (Wellenzahl 400–10 cm⁻¹; Wellenlänge 25–1000 µm) unterschieden.
- Die Wellenzahl ist der Kehrwert der Wellenlänge. Die Einheit ist cm⁻¹.
- Die Wellenzahl ist proportional zur Frequenz und zur Energie der Strahlung; die Skala ist linear.
- In IR-Spektren wird meistens die Transmission als Funktion der Wellenzahl aufgetragen.
- Die Transmission ist das Verhältnis der Intensitäten des absorbierten und eingestrahlten IR-Lichts. Die Angabe erfolgt in %.
- 100 % Transmission bedeutet, dass die Messprobe bei dieser Wellenzahl kein IR-Licht absorbiert, ein Wert von
0 % bedeutet, dass die Messprobe bei dieser Wellenzahl das gesamte Licht absorbiert.
- Das Alpha-II-Spektrometer misst im mittleren IR-Bereich. Der Berzelius-Gerätepark bietet auch ein im Nahinfrarotbereich messendes NIR-Spektrometer (NIR, near-infrared) zum Ausleihen.
Der IR-Fingerabdruck von Wasser
IR und Atmosphäre
Wie wir gesehen haben, absorbiert Wasser infrarotes Licht. Diese Eigenschaft spielt in der Atmosphäre eine wichtige Rolle.
Die elektromagnetische Strahlung, die von der Sonne ausgeht, umfasst unter anderem kurzwellige Strahlung wie Röntgen- oder UV-Strahlung. Diese wird weitgehend in der oberen Atmosphäre absorbiert. Erdoberfläche, Wolken und Atmosphäre reflektieren etwa 30 % der Strahlung zwischen 300 und 800 Nanometer in den Weltraum. Etwa 50 % der von der Sonne eintreffenden Energie wirken auf die Erdoberfläche und die unteren Atmosphärenschichten ein. Die auftreffende Strahlung erwärmt die Erde. Diese strahlt einen Teil der aufgenommenen Energie als längerwellige Infrarotstrahlung wieder ab.
Treibhausgase absorbieren infrarotes Licht.
Wasserdampf und Spurengase in der Atmosphäre wie Kohlendioxid, Ozon oder Methan absorbieren den grössten Teil der abgestrahlten Infrarotstrahlung. Die Folge ist eine Erwärmung der Atmosphäre: der natürliche Treibhauseffekt.
Wenn du mehr über Folgen und Ursachen der Klima-erwärmung wissen willst, klicke auf die nachstehenden Bilder.
Die elektromagnetische Strahlung, die von der Sonne ausgeht, umfasst unter anderem kurzwellige Strahlung wie Röntgen- oder UV-Strahlung. Diese wird weitgehend in der oberen Atmosphäre absorbiert. Erdoberfläche, Wolken und Atmosphäre reflektieren etwa 30 % der Strahlung zwischen 300 und 800 Nanometer in den Weltraum. Etwa 50 % der von der Sonne eintreffenden Energie wirken auf die Erdoberfläche und die unteren Atmosphärenschichten ein. Die auftreffende Strahlung erwärmt die Erde. Diese strahlt einen Teil der aufgenommenen Energie als längerwellige Infrarotstrahlung wieder ab.
Treibhausgase absorbieren infrarotes Licht.
Wasserdampf und Spurengase in der Atmosphäre wie Kohlendioxid, Ozon oder Methan absorbieren den grössten Teil der abgestrahlten Infrarotstrahlung. Die Folge ist eine Erwärmung der Atmosphäre: der natürliche Treibhauseffekt.
Wenn du mehr über Folgen und Ursachen der Klima-erwärmung wissen willst, klicke auf die nachstehenden Bilder.
Zurück zur IR-Spektroskopie: MessmethodeAttenuated Total Reflection (ATR)
Moderne Infrarot-Messgeräte verwenden die Attenuated
Total Reflection-Technik (ATR-Technik
), was für abgeschwächte Totalreflektion steht.
Bei dieser Technik wird das IR-Licht auf einen Kristall aus IR-transparentem
Material (z. B. Diamant) gerichtet. Das IR-Licht durchdringt den Diamanten und triff auf die Messprobe. Der grösste Teil der IR-Strahlung wird an der Messprobe reflektiert. Ein kleiner Teil der IR-Strahlung dringt aber wenige Mikrometer in die Messprobe ein und interagiert teilweise mit deren Molekülen. Diese nehmen Energie auf, was zu verstärkten Schwingungen von Bindungen führt. Eingestrahltes und reflektiertes IR-Licht unterscheiden sich
also, je nach durchstrahltem Stoff. Dieser Unterschied wird gemessen und als Spektrum dargestellt.
Die ATR-Spektroskopie eignet sich für feste und flüssige Proben. Die Messprobe muss in einem möglichst engen Kontakt mit dem Diamanten sein. Bei Flüssigkeiten ist dies der Fall, feste Stoffe müssen mittels Stempel angedrückt werden, was ich auch in verschiedenen Videosequenzen beschreibe.
Mehr Informationen zur Totalreflexion erhältst du im Laborjournal zur Refraktometrie – Teil 1
Die ATR-Spektroskopie eignet sich für feste und flüssige Proben. Die Messprobe muss in einem möglichst engen Kontakt mit dem Diamanten sein. Bei Flüssigkeiten ist dies der Fall, feste Stoffe müssen mittels Stempel angedrückt werden, was ich auch in verschiedenen Videosequenzen beschreibe.
Mehr Informationen zur Totalreflexion erhältst du im Laborjournal zur Refraktometrie – Teil 1
Das IR-Spektrometer Alpha II
Das Alpha II ist ein robustes und wartungsfreies Gerät, das einfach zu bedienen ist. Es wird in vielen Bereichen
eingesetzt, von der Umwelt-, Lebensmittel- und Drogenanalytik über die Forensik bis hin zur Pharma- und Materialanalytik. Die Software OPUS ermöglicht ein schnelles Bearbeiten und Auswerten der Spektren.
Auswerten von IR-Spektren
Aus dem Vergleich vieler IR-Spektren lassen sich einige Regeln für die Zuordnung von Absorptionsbanden zu Atomgruppen ableiten. Auch wenn sich die Moleküle auf den ersten Blick nur geringfügig in ihrer Struktur unterscheiden, so weisen die IR-Spektren bei genauerem Hinsehen grössere Unterschiede auf.
- Die Wellenzahl der Strahlung – und damit die Energie – zur Anregung einer Schwingung steigt mit der Bindungsstärke. Doppelbindungen weisen eine höhere Bindungsstärke als Einfachbindungen auf. So absorbieren C=C-Doppelbindungen IR-Strahlung bei höheren Wellen-zahlen, also höherer Energie als Einfachbindungen.
- Atomgruppen wie z. B. C=O-, O-H- oder C-C-Gruppen absorbieren IR-Strahlung in einem bestimmten Frequenz- bzw. Wellenzahlbereich. Der Bereich der funktionellen Gruppen liegt > 1500 cm ̄ ¹.
- Deformationsschwingungen werden meist bei niedrigeren Wellenzahlen (d. h. kleinerer Energiebedarf) angeregt als Streckschwingungen. Der Bereich von Wellenzahlen < 1500 cm ̄ ¹ heisst Fingerprintbereich. Dieser Bereich ist charakteristisch für Stoffe und dient zu deren Identifizierung.
Schlüsselbanden
Funktionelle Gruppen absorbieren IR-Strahlung immer im gleichen Wellenzahlbereich. Sie sind deshalb an charakteristischen Absorptionsbanden, den Schlüsselbanden, zu erkennen. So befindet sich die charakteristische Bande der Cyanogruppe CN immer im Wellenzahlbereich um 2200
cm
̄ ¹.
Hinweis: Ar steht für aromatische Ringe wie Benzol.
Lust auf ein Quiz? Dann prüfe dein Wissen hier.
Hinweis: Ar steht für aromatische Ringe wie Benzol.
Lust auf ein Quiz? Dann prüfe dein Wissen hier.
Die
Fingerprint-Region liegt zwischen den Wellenzahlen 700 und 1500 cm ̄ ¹. In diesem Bereich befinden sich meist
viele Banden, die nicht einzelnen Bindungen zugeordnet werden können. Sie entstehen durch Überlagerung von Streck- und Deformationsschwingungen
vor allem von Einfachbindungen. Daneben gibt es auch sogenannte
Gerüstschwingungen. Die Schwingungen in diesem Bereich sind nicht charakteristisch für
einzelne funktionelle Gruppen, sondern für das Molekül als Ganzes. Sie stellen quasi einen Fingerabdruck
dar. Stoffe können identifiziert werden, indem man ihr
IR-Spektrum mit einer Datenbank von Spektren vergleicht.
Die Molekülschwingungen
bestimmter Atomgruppen wie z. B. der Carbonylgruppe C=O liegen oberhalb
einer Wellenzahl von 1500
cm ̄ ¹. Sie sind charakteristisch für Stoffe und eignen sich zur Bestimmung der funktionellen
Gruppen von Molekülen. Typisch für Aceton ist die C=O-Streckschwingung bei einer Wellenzahl von 1715
cm ̄ ¹.
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Die Fingerprint-Region liegt zwischen den Wellenzahlen 700 und 1500 cm ̄ ¹. In diesem Bereich befinden sich meist viele Banden, die nicht einzelnen Bindungen zugeordnet werden können. Sie entstehen durch Überlagerung von Streck- und Deformationsschwingungen vor allem von Einfachbindungen. Daneben gibt es auch sogenannte Gerüstschwingungen. Die Schwingungen in diesem Bereich sind nicht charakteristisch für einzelne funktionelle Gruppen, sondern für das Molekül als Ganzes. Sie stellen quasi einen Fingerabdruck dar. Stoffe können identifiziert werden, indem man ihr IR-Spektrum mit einer Datenbank von Spektren vergleicht.
Die Molekülschwingungen bestimmter Atomgruppen wie z. B. der Carbonylgruppe C=O liegen oberhalb einer Wellenzahl von 1500 cm ̄ ¹. Sie sind charakteristisch für Stoffe und eignen sich zur Bestimmung der funktionellen Gruppen von Molekülen. Typisch für Aceton ist die C=O-Streckschwingung bei einer Wellenzahl von 1715 cm ̄ ¹.
Bedienung des Alpha II
Durch Anklicken der Bilder starten die Videosequenzen zur Bedienung des Alpha II und zur Probenvorbereitung.
Anwendungen
Anwendungen der Infrarot-Spektroskopie
Die Infrarot-Spektroskopie ist aus den analytischen Laboratorien nicht mehr wegzudenken. Ihr Einsatzgebiet ist enorm. Sie ist in allen Branchen zu finden. Hier einige Beispiele.
Maturaarbeiten
Ist die Synthese des Esters gelungen? Handelt es sich beim weissen Pulver um Paracetamol? Die Infrarotspektroskopie gibt Auskunft. Sie stellt ein einfaches Verfahren dar, um den Erfolg einer Synthese zu beurteilen. Funktionelle Gruppen wie beispielsweise Amide oder Ester können anhand von von Schlüsselbanden nachgewiesen werden. Die Fingerprintregion ist für die Identitätsprüfung einer Substanz besonders gut geeignet.
Zwei Maturaarbeiten, bei denen die Infrarotspektroskopie zur Strukturaufklärung und Identifikation von Stoffen beigezogen wurde.
Zwei Maturaarbeiten, bei denen die Infrarotspektroskopie zur Strukturaufklärung und Identifikation von Stoffen beigezogen wurde.
Berzelius-LaborjournalImpresssum
Autor: Dr. Adrian Brugger
Editor-in-Chief und Projektleiter: Dr. Alfred Steinbach
Berzelius-Editorial-Team in alphabetischer Reihenfolge:
Dr. Adrian Brugger, Marianne Leuenberger, Patrick
Massen (Medienwerkstatt.PHSG), Dr. Martin Novotny, Markus Roth, Dr. Alfred Steinbach, Eva Steingruber, Dominik Tschirky.
Berzelius – Im Hightech-Labor der Naturwissenschaften ist ein gemeinsames Projekt des Instituts Fachdidaktik Naturwissenschaften der PHSG und der Metrohm Stiftung
Editor-in-Chief und Projektleiter: Dr. Alfred Steinbach
Berzelius-Editorial-Team in alphabetischer Reihenfolge:
Dr. Adrian Brugger, Marianne Leuenberger, Patrick
Massen (Medienwerkstatt.PHSG), Dr. Martin Novotny, Markus Roth, Dr. Alfred Steinbach, Eva Steingruber, Dominik Tschirky.
Berzelius – Im Hightech-Labor der Naturwissenschaften ist ein gemeinsames Projekt des Instituts Fachdidaktik Naturwissenschaften der PHSG und der Metrohm Stiftung
Sulfanilamid – Ein Antibiotikum
Antibiotika sind Medikamente, die Bakterien abtöten (bakterizide
Wirkung) oder deren Wachstum hemmen bakteriostatische Wirkung). Sie werden bei
Mensch und Tier für die Behandlung von bakteriellen Infektionskrankheiten wie Blutvergiftungen oder
Lungenentzündungen verwendet. Verschiedene Erkrankungen benötigen
unterschiedliche Antibiotika. Gegen Viren (z. B. bei einer Erkältung) sind Antibiotika
wirkungslos.
Das Antibiotikum Sulfanilamid gehört zur Gruppe der Sulfonamide. Der deutsche Pathologe und Bakteriologe Gerhard Dogmagk (1895–1964) entdeckte dessen bakteriostatische Wirkung in den Dreissigerjahren des letzten Jahrhunderts. Sulfanilamid kann leicht in einem (Schul-)Labor synthetisiert werden.
Rechts sind die Strukturformel und das Kugel-Stab-Modell von Sulfanilamid dargestellt.
Das Antibiotikum Sulfanilamid gehört zur Gruppe der Sulfonamide. Der deutsche Pathologe und Bakteriologe Gerhard Dogmagk (1895–1964) entdeckte dessen bakteriostatische Wirkung in den Dreissigerjahren des letzten Jahrhunderts. Sulfanilamid kann leicht in einem (Schul-)Labor synthetisiert werden.
Rechts sind die Strukturformel und das Kugel-Stab-Modell von Sulfanilamid dargestellt.
Synthese erfolgreich?
Sulfanilamid kann in einer dreistufigen Synthese aus Acetanilid hergestellt werden. Der letzte Schritt ist die Hydrolyse (Spaltung) des Amids p-Amidobenzolsulfonamid zum Amin Sulfanilamid. Die Reaktion erfolgt durch Erhitzen in saurer Lösung. Die Reaktionsgleichung findest du auf der linken Seite. Die IR-Spektroskopie ermöglicht es, den Erfolg der Synthese zu überprüfen.
IR-Spektrum des Edukts
Im Bereich der funktionellen Gruppen zeigt p-Acetamido- benzolsulfonamid bei einer Wellenzahl von ca. 1670 cm ̄ ¹
die typische Bande der C=O-Streckschwingung. Die Bande
bei ca. 3400 cm ̄ ¹ gehört zur N-H-Streckschwingung.
die typische Bande der C=O-Streckschwingung. Die Bande
bei ca. 3400 cm ̄ ¹ gehört zur N-H-Streckschwingung.
IR-Spektren von Edukt und Produkt
Anhand der Schlüsselbanden von Edukt und Produkt kann der Erfolg der Hydrolyse beurteilt werden. Die Bande der C=O-Streckschwingung von p-Acetamidobenzolsulfonamid bei einer Wellenzahl von ca. 1670 cm ̄ ¹
(schwarzes Spektrum) verschwindet. Dafür erscheint neu eine Bande der N-H-Streckschwingung von Sulfanilamid bei einer Wellenzahl von ca. 3470 cm ̄ ¹ (rotes Spektrum).
Falls du mehr über die Geschichte der Antibiotika wissen willst, klicke auf den Geldschein.
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Geschichte der Antibiotika
Salvarsan
Das erste Antibiotikum war Salvarsan, eine Arsenverbindung. Der Mediziner und Nobelpreisträger Paul Ehrlich (1854–1915) führte Salvarsan 1910 ein. Damit konnte erstmals die Syphilis, eine üble Geschlechtskrankheit, geheilt werden.
Da Salvarsan an der Luft sehr rasch zu giftigen Verbindungen oxidierte, wurde es in luftdicht verschlossenen Glasampullen auf den Markt gebracht. Wegen der schwierigen Anwendung und gravierenden Nebenwirkungen war es ein umstrittenes Medikament. Die sogenannten Sulfonamide und später Penicillin sowie andere Antibiotika ersetzten in den Dreissigerjahren des 20. Jahrhunderts das Salvarsan.
Sulfonamide
Der Pathologe, Bakteriologe und Nobelpreisträger Gerhard Domagk (1895–1964) forschte für die I.G. Farben in Wuppertal
an sogenannten Azofarbstoffen*. Er stellte 1932 fest, dass das Sulfonamid Prontosil das Bakterienwachstum hemmte. Sulfonamide waren die ersten Breitspektrum-Antibiotika, die verschiedenste Bakterien erfassen. Sie wurden noch vor dem Penicillin eingesetzt. Dafür wurde Domagk 1939 der Nobelpreis verliehen. Er durfte diesen allerdings auf Druck des nationalsozialistischen Regimes nicht entgegennehmen. Nach dem Zusammenbruch des 3. Reiches wurde die Verleihung 1947 nachgeholt. Allerdings erhielt Domagk die dazugehörige Geldsumme nicht, da er diese nicht wie in den Stiftungsbestimmungen vorgesehen innerhalb eines Jahres entgegengenommen hatte. Domagks Tochter war die erste Patientin, welcher Prontosil erfolgreich verabreicht wurde. Sie litt an einer Blutvergiftung.
* Azofarbstoffe haben als Strukturmerkmal ein chromophores (farbgebendes) System aus einer Azo-Gruppe (-N=N-) und daran gebundenen Benzolringen. Die Azo-Gruppe ist im Prontosil rot markiert.
an sogenannten Azofarbstoffen*. Er stellte 1932 fest, dass das Sulfonamid Prontosil das Bakterienwachstum hemmte. Sulfonamide waren die ersten Breitspektrum-Antibiotika, die verschiedenste Bakterien erfassen. Sie wurden noch vor dem Penicillin eingesetzt. Dafür wurde Domagk 1939 der Nobelpreis verliehen. Er durfte diesen allerdings auf Druck des nationalsozialistischen Regimes nicht entgegennehmen. Nach dem Zusammenbruch des 3. Reiches wurde die Verleihung 1947 nachgeholt. Allerdings erhielt Domagk die dazugehörige Geldsumme nicht, da er diese nicht wie in den Stiftungsbestimmungen vorgesehen innerhalb eines Jahres entgegengenommen hatte. Domagks Tochter war die erste Patientin, welcher Prontosil erfolgreich verabreicht wurde. Sie litt an einer Blutvergiftung.
* Azofarbstoffe haben als Strukturmerkmal ein chromophores (farbgebendes) System aus einer Azo-Gruppe (-N=N-) und daran gebundenen Benzolringen. Die Azo-Gruppe ist im Prontosil rot markiert.
Prontosil
In vitro (im Reagenzglas) zeigte Prontosil allerdings keine bakteriostatische Wirkung; erst in vivo (im Körper) hemmte es das Bakterienwachstum. Genauere Untersuchungen zeigten, dass
Sulfanilamid
durch die Verstoffwechslung von Prontosil gebildet wird. Erst dieses wirkt antibakteriell.
Ära der Sulfonamide
Seine
Forschungsergebnisse publizierte
Domagk
im Februar 1935 in der Deutschen Medizinischen
Wochenschrift unter dem Titel:
«Ein Beitrag zur Chemotherapie der
bakteriellen Infektionen». Zusammen mit den in derselben
Ausgabe der Zeitschrift gedruckten Arbeiten über die klinischen Erfahrungen mit der Chemotherapie erregten sie ungeheures Aufsehen. Die Bayer-Werke brachten das Antibiotikum noch 1935 unter
dem geschützten Warennamen Prontosil® auf den Markt. Gerhard Domagk war auf einmal ein weltberühmter Mann.
Sein etwas älterer Zeitgenosse Sir Alexander Fleming (1881 –1955), der «Vater» des Penicillins, fasste seine Leistung so zusammen: «Ohne Domagk keine Sulfonamide! Ohne Sulfonamide kein Penicillin! Ohne Penicillin keine Antibiotika.»
Quelle: Deutsche Apothekerzeitung 2010, Nr. 31
Sein etwas älterer Zeitgenosse Sir Alexander Fleming (1881 –1955), der «Vater» des Penicillins, fasste seine Leistung so zusammen: «Ohne Domagk keine Sulfonamide! Ohne Sulfonamide kein Penicillin! Ohne Penicillin keine Antibiotika.»
Quelle: Deutsche Apothekerzeitung 2010, Nr. 31
Wirkmechanismus der Sulfonamide
Sulfanilamid ist die einfachste antibakterielle Verbindung mit Sulfonamid-Struktur. Sulfanilamid besetzt auf Grund der chemischen Verwandtschaft mit
p-Aminobenzoesäure
(4-Aminobenzoesäure ) dessen Bindungsstelle im aktiven Zentrum des Synthetase-Enzyms (kompetitive Hemmung). Die Inaktivierung dieses Enzyms blockiert die Synthese der Tetrahydrofolsäure, welche die Bakterien für die Produktion ihrer DNA benötigen. Deshalb wird das Bakterienwachstum gehemmt: bakteriostatische Wirkung.
(4-Aminobenzoesäure ) dessen Bindungsstelle im aktiven Zentrum des Synthetase-Enzyms (kompetitive Hemmung). Die Inaktivierung dieses Enzyms blockiert die Synthese der Tetrahydrofolsäure, welche die Bakterien für die Produktion ihrer DNA benötigen. Deshalb wird das Bakterienwachstum gehemmt: bakteriostatische Wirkung.
Einsatz von Sulfonamiden
Sulfonamid-Antibiotika werden in der Humanmedizin nur noch selten eingesetzt. Am häufigsten in Form von Cotrimoxazol zur Therapie von Harnwegsinfektionen, da sich das Präparat gut in den Harnwegen anreichert. Weitere Einsatzgebiete sind z. B. die Pneumocystis-Pneumonie und die Toxoplasmose.
In der Veterinärmedizin sind Sulfonamide gängige Antibiotika, die bei Atemwegs-, Magen-Darm- und Harnwegserkrankungen eingesetzt werden. Des Weiteren sind sie oft Mittel der Wahl bei der Behandlung von Nagetieren, da diese im allgemeinen eine breite Unverträglichkeit auf Antibiotika (insbesondere Penicillin) aufweisen. Im Geflügelbereich waren Sulfonamide über lange Zeit das Mittel zur Bekämpfung von Kokzidien (Parasiten im Magen-Darm-Trakt).
In der Veterinärmedizin sind Sulfonamide gängige Antibiotika, die bei Atemwegs-, Magen-Darm- und Harnwegserkrankungen eingesetzt werden. Des Weiteren sind sie oft Mittel der Wahl bei der Behandlung von Nagetieren, da diese im allgemeinen eine breite Unverträglichkeit auf Antibiotika (insbesondere Penicillin) aufweisen. Im Geflügelbereich waren Sulfonamide über lange Zeit das Mittel zur Bekämpfung von Kokzidien (Parasiten im Magen-Darm-Trakt).
PenicillinLebensretter Schimmelpilze
In den meisten Fällen ist das Vorhandensein von Schimmel-pilzen eher ärgerlich. 1928 löste aber die Verunreinigung einer Bakterienkultur durch den Schimmelpilz Penicillium notatum beim Mediziner, Bakteriologen und Nobelpreisträger Alexander Fleming (1881–1955) Freude aus. In der Umgebung des Pilzes war nämlich das Bakterienwachstum gehemmt. Der Pilz musste eine bakterientötende Substanz hergestellt haben: das Penicillin. Auch andere Pilze wie Penicillium chrysogenum produzieren diesen Stoff. Es gelang Fleming aber nicht, Penicillin in reiner Form herzustellen.
Das Interesse am Penicillin erlosch vorübergehend.
Das Interesse am Penicillin erlosch vorübergehend.
Strategische Bedeutung im zweiten Weltkrieg
Flemings Veröffentlichungen fanden zunächst, so wie das häufig bei neuen Entdeckungen ist, bei Kolleg*innen kaum Beachtung. Erst im Zweiten Weltkrieg erzielte das Penicillin den Durchbruch. Die in Deutschland produzierten und von deutschen Firmen patentierten Sulfonamide standen den Alliierten nach Kriegsausbruch nicht mehr in ausreichender Menge zur Verfügung. Im Jahre 1939 interessierten sich der Pathologe und Nobelpreisträger Howard Walter Florey (1898–1968) und der Biochemiker, Bakteriologe und Nobelpreis-träger Ernst Boris Chain (1906–1979) für das Penicillin. Dem Biochemiker Norman Heatley (1911–2004) gelang es mittels Chromatografie das Antibiotikum aus der Kulturflüssigkeit, in der man die Schimmelpilze züchtete, zu extrahieren und zu reinigen. Am 24. August 1940 fand ein Tierversuch an 50 Ratten statt, die mit einer tödlichen Dosis Strepto-kokken infiziert wurden. Die Hälfte von ihnen erhielt Penicillin. Nur ein Tier aus dieser Gruppe starb. Die Ratten der anderen Gruppe starben alle innerhalb weniger Stunden. Dieses Tierexperiment bewies die Wirkung des Penicillins, die bei diesem aggressiven Bakterienstamm nicht zu erwarten war. Die grosstechnische Produktion von Penicillin stand 1943 an zweiter Stelle der Prioritätenliste der USA. Auf Platz 1 stand das Manhattan-Projekt: Die Entwicklung der Atombombe. Mehr dazu im Laborjournal zur Ionenchromatographie.
Der dritte Mann
Der dritte Mann (Originaltitel: The Third Man) ist ein in Schwarzweiss gedrehter britischer Film von Carol Reed aus dem Jahr 1949. Der Film entstand nach einem Drehbuch des britischen Schriftstellers Graham Greene (1904–1991).
In der Nachkriegszeit handelt der Protagonist Harry Lime auf dem Schwarzmarkt in Wien mit gestrecktem Penicillin. Zahlreiche Menschen sterben durch diese skrupellose Tat. Um der Justiz zu entgehen, täuscht Lime seinen Tod vor. Als sein Freund den Schwindel entdeckt, beginnt eine abenteuerliche Jagd durch die Kanalisation von Wien.
Das Harry-Lime-Thema ist der Titel einer vom österreichischen Komponisten und Zitherspieler Anton Karas (1906–1985) komponierten und auf der Zither gespielten Instrumentalmusik, die im Jahre 1950 Weltruhm erlangte.
In der Nachkriegszeit handelt der Protagonist Harry Lime auf dem Schwarzmarkt in Wien mit gestrecktem Penicillin. Zahlreiche Menschen sterben durch diese skrupellose Tat. Um der Justiz zu entgehen, täuscht Lime seinen Tod vor. Als sein Freund den Schwindel entdeckt, beginnt eine abenteuerliche Jagd durch die Kanalisation von Wien.
Das Harry-Lime-Thema ist der Titel einer vom österreichischen Komponisten und Zitherspieler Anton Karas (1906–1985) komponierten und auf der Zither gespielten Instrumentalmusik, die im Jahre 1950 Weltruhm erlangte.
Sorgloser Umgang
Nach ersten Erfolgen führte die sorglose Anwendung von Penicillin zu resistenten Bakterien.
Die Gründe der Resistenz liegen in deren schnellen Vermehrung, die zahlreiche Mutationen zur Folge hat. Resistente Bakterien haben im Milieu der Antibiotika keine Konkurrenz
und vermehren sich ungehemmt. Das ist
«Survival of the Fittest», was gemäss der darwinschen Evolutionstheorie das Überleben der am besten angepassten Individuen bedeutet.
Zur Bekämpfung der Resistenz wurden Tausende von Derivaten des Penicillins auf halbsynthetische Weise hergestellt. So ist beispielsweise beim Penicillin G der Rest R ein aromatisches System.
Es entwickelte sich ein Wettlauf zwischen resistenten Bakterien und den Forschenden. Multiresistente Bakterien sind auf dem Vormarsch. Es gibt heute bereits «Superkeime», gegen die kein bekanntes Antibiotikum wirkt.
2019 starben weltweit etwa 1.3 Millionen Menschen, weil Antibiotika keine Wirkung mehr zeigten. Auch in der Schweiz führt die Antibiotikaresistenz pro Jahr zu etwa 300 Todesfällen.
Zur Bekämpfung der Resistenz wurden Tausende von Derivaten des Penicillins auf halbsynthetische Weise hergestellt. So ist beispielsweise beim Penicillin G der Rest R ein aromatisches System.
Es entwickelte sich ein Wettlauf zwischen resistenten Bakterien und den Forschenden. Multiresistente Bakterien sind auf dem Vormarsch. Es gibt heute bereits «Superkeime», gegen die kein bekanntes Antibiotikum wirkt.
2019 starben weltweit etwa 1.3 Millionen Menschen, weil Antibiotika keine Wirkung mehr zeigten. Auch in der Schweiz führt die Antibiotikaresistenz pro Jahr zu etwa 300 Todesfällen.
Antibiotikaspritzen im Kuhstall80 Millionen Liter Milch pro Jahr unbrauchbar
«Schweizer Bauern sind Europameister beim Verbrauch von Antibiotika gegen Euterentzündungen.»
Hochleistungskühe sind anfälliger für Infektionen. Schweizer Milchbauern spritzten 2020 pro Kuh drei mal so viel Antibiotika wie Bauern in Österreich. Verglichen mit Dänemark wurden in der Schweiz sogar 18 Mal so viel Antibiotika gespritzt und sogar 90 Mal so viel wie in Norwegen. Dieser übermässige Einsatz von Antibiotika fördert die Bildung von resistenten Keimen.
Quelle: K-Tipp Nr. 8, 20. April 2022
Quelle: K-Tipp Nr. 8, 20. April 2022
Chemische Kriegsführung
Amoxicillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der
Penicilline, das zur Behandlung von bakteriellen Infektionskrankheiten verwendet wird. Viele gegen Penicillin resistente Bakterien verfügen über das Enzym Lactamase. Dieses schneidet das Ringsystem von Penicillin auf, womit dieses unwirksam wird. Die Bakterien, die über eine Lactamase verfügen, sind resistent gegen Penicillin.
Blockieren der Lactamase
Amoxicillin wird häufig zusammen mit Clavulansäure verabreicht. Diese wirkt nur sehr schwach antibakteriell, blockiert aber die Lactamase. Die Bakterien können Penicillin nicht mehr spalten, es ist wieder wirksam. Die Wirksamkeit hält allerdings nur so lange an, bis die Bakterien die Clavulansäure wieder chemisch so verändern können, dass sie die Lactamase nicht mehr blockieren kann. Dann sind solche Bakterien wieder resistent.
Blockieren der Lactamase
Amoxicillin wird häufig zusammen mit Clavulansäure verabreicht. Diese wirkt nur sehr schwach antibakteriell, blockiert aber die Lactamase. Die Bakterien können Penicillin nicht mehr spalten, es ist wieder wirksam. Die Wirksamkeit hält allerdings nur so lange an, bis die Bakterien die Clavulansäure wieder chemisch so verändern können, dass sie die Lactamase nicht mehr blockieren kann. Dann sind solche Bakterien wieder resistent.
Herr K und das weisse Pulver
In einer Kontrolle stellt die Polizei bei Herrn K ein weisses Pulver sicher. Herr K beteuert, es sei Puderzucker, also feingemahlene Saccharose. Die Polizisten vermuten, es handle sich vielmehr um Kokain. Beide Stoffe sind bei Raum-temperatur weisse, kristalline Substanzen.
Strukturformeln
IR-Schlüsselbanden helfen beim Identifizieren
Die Strukturformeln von Kokain und Puderzucker unterscheiden sich deutlich. Suche in den beiden Strukturformeln die entscheidenden funktionellen Gruppen. Diese zeigen im IR-Spektrum jeweils charakteristische Banden, die zuvor erwähnten Schlüsselbanden. Erinnerst du dich? Falls nicht, kannst du hier deine Erinnerung in Sachen Schlüsselbanden auffrischen. Das IR-Spektrum des beschlagnahmten Pulvers ermöglicht somit eine fundierte Aussage, ob es sich bei besagtem Pulver um Puderzucker handelt oder nicht.
Die Strukturformeln von Kokain und Puderzucker unterscheiden sich deutlich. Suche in den beiden Strukturformeln die entscheidenden funktionellen Gruppen. Diese zeigen im IR-Spektrum jeweils charakteristische Banden, die zuvor erwähnten Schlüsselbanden. Erinnerst du dich? Falls nicht, kannst du hier deine Erinnerung in Sachen Schlüsselbanden auffrischen. Das IR-Spektrum des beschlagnahmten Pulvers ermöglicht somit eine fundierte Aussage, ob es sich bei besagtem Pulver um Puderzucker handelt oder nicht.
Puderzucker oder Kokain?
Rechts ist das IR-Spektrum des weissen Pulvers dargestellt. Entscheide anhand der Schlüsselbanden, ob es sich um Puderzucker (Saccharose) oder Kokain handelt.
Kokain!
Das IR-Spektrum zeigt, dass es sich nicht um Puder-zucker handeln kann. Die scharfe Bande bei einer Wellenzahl um 1780 cm ̄ ¹ zeigt die typische C=O-Streckschwingung einer Carbonylgruppe an, wie sie in Kokain (aber nicht in Saccharose) vorliegt.
Die Banden der OH-Streckschwingungen
bei Wellenzahlen um 3400 cm ̄ ¹
von Saccharose fehlen im Spektrum.
Schluss: Die Aussage, es handle sich beim weissen Pulver um Puderzucker, ist also falsch. Das Spektrum passt sehr gut zu Kokain. Der Vergleich mit dem Referenzspektrum von Kokain zeigt eine sehr gute Übereinstimmung.
Schluss: Die Aussage, es handle sich beim weissen Pulver um Puderzucker, ist also falsch. Das Spektrum passt sehr gut zu Kokain. Der Vergleich mit dem Referenzspektrum von Kokain zeigt eine sehr gute Übereinstimmung.
Hanf (Cannabis)
Hanf (Cannabis)
Hanf (lateinisch Cannabis) ist eine Pflanzengattung innerhalb der Familie der Hanfgewächse. Hanf zählt zu den ältesten Nutzpflanzen der Erde. Aus der Pflanze können, je nach verwendeter Art der Gattung, verschiedene Produkte hergestellt werden:
Cannabis war noch Ende des 19. Jahrhunderts in allen Apotheken als Medizinalpflanze für verschiedenste Indikationen im Angebot. Cannabis enthält mehr als 60 verschiedene Cannabinoide in unterschiedlichen Konzentrationen. Erst als Hanf als Rauschmittel zunehmende Bedeutung erlangte, wurde diese Pflanze verteufelt und schliesslich verboten. Inzwischen erfahren Cannabis und Cannabinoide (wichtigste Inhaltsstoffe von Hanf) eine Renaissance als Medizinalpflanze.
- Seile (aus den Fasern der Stängel)
- Speiseöl (aus den Samen)
- ätherisches Öl (aus destillierten Blättern und Blüten)
- sowie Haschisch und Marihuana (aus getrockneten Blättern, Blüten und Blütenständen)
Cannabis war noch Ende des 19. Jahrhunderts in allen Apotheken als Medizinalpflanze für verschiedenste Indikationen im Angebot. Cannabis enthält mehr als 60 verschiedene Cannabinoide in unterschiedlichen Konzentrationen. Erst als Hanf als Rauschmittel zunehmende Bedeutung erlangte, wurde diese Pflanze verteufelt und schliesslich verboten. Inzwischen erfahren Cannabis und Cannabinoide (wichtigste Inhaltsstoffe von Hanf) eine Renaissance als Medizinalpflanze.
Tetrahydrocannabinol THC
Tetrahydrocannabinol (THC) ist eine psychoaktive Substanz, die zu den Cannabinoiden zählt. Diese Substanz kommt ausschließlich im Hanf (Cannabis sativa) vor. THC ist für die berauschende Wirkung verantwortlich. In der Pflanze liegt THC in Form zweier THC-Säuren vor. Diese werden erst durch Decarboxylierung (Abspalten von Kohlendioxid) zu THC umgewandelt. Erhitzen des Pflanzenmaterials beim Rauchen löst diese Reaktion aus. Besonders reich an THC sind die unbefruchteten weiblichen Blütenstände (etwa 6 bis 20 %); im Rest der Pflanze ist der Anteil weit geringer (knapp 1 %). Die Samen der Pflanze
enthalten
gar kein THC . Die Blätter nahe der Blüte enthalten ca. 5 bis 6 % THC.
Der Konsum von Cannabis mit einem THC-Gehalt von mindestens 1 % ist in der Schweiz grundsätzlich verboten. Seit 2013 kann der Konsum von Cannabis durch erwachsene Personen mit einer Ordnungsbusse von 100 CHF bestraft werden. Der Besitz von bis zu 10 Gramm Cannabis für den eigenen Konsum ist dagegen nicht strafbar.
Der Konsum von Cannabis mit einem THC-Gehalt von mindestens 1 % ist in der Schweiz grundsätzlich verboten. Seit 2013 kann der Konsum von Cannabis durch erwachsene Personen mit einer Ordnungsbusse von 100 CHF bestraft werden. Der Besitz von bis zu 10 Gramm Cannabis für den eigenen Konsum ist dagegen nicht strafbar.
Zu viel THC
Viele Länder legalisieren den kontrollierten medizinischen
Gebrauch von Cannabis und seinen Wirkstoffen. Cannabidiol-haltige (CBD-haltige) Produkte wie in Tees,
Tropfen, Kaugummis, Schokolade Öle, Cremes oder Drinks sind zu einem riesigen
Trend geworden. So sind in der Schweiz zahlreiche Shops entstanden.
Der Verband der Kantonschemiker*innen nahm Lebensmittel mit Cannabis oder Cannabisextrakten genauer unter die Lupe. Das Resultat war ernüchternd: Von 100 Proben mussten 85 beanstandet werden. Die Produkte wiesen in den meisten Fällen eine zu hohe Konzentration an psychoaktiven Tetrahydrocannabinol THC auf, oder die entsprechende Bewilligung für das verkaufte Produkt fehlte.
Quelle: Tagblatt 3.2.2022
Der Verband der Kantonschemiker*innen nahm Lebensmittel mit Cannabis oder Cannabisextrakten genauer unter die Lupe. Das Resultat war ernüchternd: Von 100 Proben mussten 85 beanstandet werden. Die Produkte wiesen in den meisten Fällen eine zu hohe Konzentration an psychoaktiven Tetrahydrocannabinol THC auf, oder die entsprechende Bewilligung für das verkaufte Produkt fehlte.
Quelle: Tagblatt 3.2.2022
Legale Hanfblüten?
Die Blüten von CBD- und THC-Hanf können mit dem Auge nicht unterschieden werden. Physikalisch-chemische Methoden
ermöglichen aber eine schnelle und sichere Unterscheidung zwischen CBD- und THC-Cannabis.
Leitsubstanzen
Leitsubstanzen sind Pflanzeninhaltsstoffe, die in der Analytik zur phytochemischen Identifizierung genutzt werden.
CBD bzw. THC sind Leitsubstanzen, die eine zuverlässige Unterscheidung zwischen illegalem THC- und legalem CBD-Hanf mittels IR-Spektroskopie ermöglichen. Allerdings liegen diese Leitsubstanzen in ihren entsprechenden Säuren als CBDS und THCS vor.
Die eigentlichen Wirkstoffe CBD bzw. THC
bilden sich erst beim Rauchen oder Erhitzen .
Die eigentlichen Wirkstoffe CBD bzw. THC
bilden sich erst beim Rauchen oder Erhitzen .
CBD-Hanf?
Hanfblüten wurden direkt und ohne Probenvorbereitung auf den Messkristall gepresst und vermessen. Die Auswertung erfolgte durch die Korrelation des gemessenen Probenspektrums mit den Einträgen einer Referenzdatenbank. Diese enthalten die Spektren von reinem CBDS und THCS.
Legaler CBD-Hanf!
Schon bei oberflächlicher Betrachtungsweise zeigt sich eine gute Übereinstimmung des roten Probenspektrums mit dem schwarz dargestellten Referenzspektrum von CBDS. Die Korrelation liegt mit 92.9 % deutlich über dem Schwellenwert von 90 %.
Die Korrelation zur THCS-Referenz beträgt dagegen nur 49.1 %. Die IR-Spektroskopie ermöglicht eine eindeutige Zuordnung der Cannabis-Probe.
Der Film Drogen – So wirkt Cannabidiol aus Hanfpflanzen erklärt die berauschende Wirkung von THC.
Die Korrelation zur THCS-Referenz beträgt dagegen nur 49.1 %. Die IR-Spektroskopie ermöglicht eine eindeutige Zuordnung der Cannabis-Probe.
Der Film Drogen – So wirkt Cannabidiol aus Hanfpflanzen erklärt die berauschende Wirkung von THC.
Identifikation von Kunststoffen
Identifizieren von Kunststoffen
Kunststoffe bestehen aus Makromolekülen. Sie sind Polymere* aus organischen Verbindungen, die sich aus wiederholenden Grundeinheiten aufbauen.
Kunststoffe wie Polyethylen (PE) und Polystyrol (PS) sind aus unserem Alltag nicht mehr wegzudenken. Äusserst funktional auf der einen Seite, abfalltechnisch bedenklich auf der anderen Seite. Viele sprechen vom Zeitalter des Kunststoffs, dem Material aus dem ein Grossteil unserer Gebrauchsstoffe besteht. Das Identifizieren von Kunststoffen spielt vor allem beim Recycling eine grosse Rolle. Nur sortenrein können Kunststoffe zu hochwertigen Produkten wiederverwertet werden. Die spektroskopischen Methoden spielen dabei eine wichtige Rolle. Online-Spektrometer, sogenannte Prozess-Spektrometer, die z. B. direkt am oder über dem Fliessband installiert sind, identifizieren den vorbeiziehenden Kunststoffabfall und garantieren die sortengemässe Trennung.
* Der Begriff Polymere stammt vom Namensgeber des Projekts, Jöns Jakob Berzelius. Es war das Jahr 1833, als er wieder Mal sein Talent für treffende Begriffe zeigte, auch wenn Polymere zu dieser Zeit für etwas anderes standen als heute. Man kannte gerade mal Cellulose, Naturkautschuk und dessen Vulkanisation mit Schwefel sowie einige andere Reaktionen, die zu Polymolekülen führten.
Kunststoffe wie Polyethylen (PE) und Polystyrol (PS) sind aus unserem Alltag nicht mehr wegzudenken. Äusserst funktional auf der einen Seite, abfalltechnisch bedenklich auf der anderen Seite. Viele sprechen vom Zeitalter des Kunststoffs, dem Material aus dem ein Grossteil unserer Gebrauchsstoffe besteht. Das Identifizieren von Kunststoffen spielt vor allem beim Recycling eine grosse Rolle. Nur sortenrein können Kunststoffe zu hochwertigen Produkten wiederverwertet werden. Die spektroskopischen Methoden spielen dabei eine wichtige Rolle. Online-Spektrometer, sogenannte Prozess-Spektrometer, die z. B. direkt am oder über dem Fliessband installiert sind, identifizieren den vorbeiziehenden Kunststoffabfall und garantieren die sortengemässe Trennung.
* Der Begriff Polymere stammt vom Namensgeber des Projekts, Jöns Jakob Berzelius. Es war das Jahr 1833, als er wieder Mal sein Talent für treffende Begriffe zeigte, auch wenn Polymere zu dieser Zeit für etwas anderes standen als heute. Man kannte gerade mal Cellulose, Naturkautschuk und dessen Vulkanisation mit Schwefel sowie einige andere Reaktionen, die zu Polymolekülen führten.
IR-Spektrum von Polyethylen
Das Transmissionsspektrum von Polyethylen ist relativ einfach. So handelt es sich bei den Banden mit Wellenzahlen um 2900 cm⁻¹
um asymmetrische und symmetrische C-H-Streckschwingungen. Die Banden um 1500
cm⁻¹
entstehen durch Deformationsschwingungen von Methylengruppen.
Polyethylen PE
Beim Polyethylen handelt es sich um einen typischen Polymerisationskunststoff, bei dem viele Einzelbausteine (Monomere) zu Riesenmolekülen (Makromolekülen)
verbunden werden. Der Einzelbaustein (das Monomer) ist Ethen (alter Name: Ethylen). Repetiereinheit oder Kettenausschnitt beschreiben den Aufbau von Kunststoffen. Der tiefgestellte Buchstabe «n» in der Repetiereinheit kann eine sehr grosse Zahl (bis 100'000) sein.
Hier mehr zur Polymerisation vom Simple-Club
verbunden werden. Der Einzelbaustein (das Monomer) ist Ethen (alter Name: Ethylen). Repetiereinheit oder Kettenausschnitt beschreiben den Aufbau von Kunststoffen. Der tiefgestellte Buchstabe «n» in der Repetiereinheit kann eine sehr grosse Zahl (bis 100'000) sein.
Hier mehr zur Polymerisation vom Simple-Club
Polyethylenterephthalat (PET)Neu entdecktes Enzym zersetzt PET-Kunststoff in Rekordzeit
Plastikflaschen, Obstschalen, Folien: Diese leichten Verpackungen aus PET-Kunststoff werden zum Problem, wenn sie nicht recycelt werden. Wissenschaftler*innen von der Universität Leipzig haben nun ein hocheffizientes Enzym entdeckt, das PET in Rekordzeit abbaut. Mit dem Enzym PHL7, das die Forscher auf einem Leipziger Komposthaufen fanden, könnte biologisches PET-Recycling deutlich schneller möglich werden. Die Ergebnisse wurden jetzt in dem wissenschaftlichen Journal ChemSusChem veröffentlicht und als Titelthema ausgewählt. Enzyme werden in der Natur zum Beispiel von Bakterien genutzt, um Pflanzenteile zu zersetzen. Dass einige Enzyme, sogenannte polyesterspaltende Hydrolasen, auch PET abbauen können, ist schon länger bekannt.
Quelle: Neu entdecktes Enzym zersetzt PET-Kunststoff in Rekordzeit (chemie.de), abgerufen 18.5. 2022
Der Film «Plastic Planet» zeigt die dramatischen Auswirkungen unserer exzessiven Verwendung von Kunststoffen.
https://www.youtube.com/watch?v=jc5iJQ8mE6E
Quelle: Neu entdecktes Enzym zersetzt PET-Kunststoff in Rekordzeit (chemie.de), abgerufen 18.5. 2022
Der Film «Plastic Planet» zeigt die dramatischen Auswirkungen unserer exzessiven Verwendung von Kunststoffen.
https://www.youtube.com/watch?v=jc5iJQ8mE6E
Charakterisierung von ätherischen Öle
Wer identifiziert Geruchs- und Aromastoffe zuverlässiger, die Nase oder das IR-Spektrometer?
Lavendelöl
Wir geben einen Tropfen eines Duftöls, wie z. B. Lavendelöl oder Zimtrindenöl, auf den Messkristall und starten die Messung.
Vergleich des Spektrums mit Lavendelöl aus der Datenbank
Der Vergleich des gemessenen IR-Spektrums mit Spektren aus der Datenbank ermöglicht eine Identifikation des Öls.
Die beiden Spektren (rotes Spektrum: gemessene
Kurve, schwarzes Spektrum: Lavendelöl aus der Datenbank) sind praktisch identisch. Dies äussert sich auch in einer Hitqualität von 994. Dieser Wert liegt nahe beim Maximum von 1000. Es handelt sich offensichtlich um Lavendelöl.
Die Übereinstimmung des gemessenen Spektrums mit dem Spektrum von Geraniumöl ist wesentlich schlechter. So beträgt die Hitqualität nur 436. Teste es selbst!
Die beiden Spektren (rotes Spektrum: gemessene
Kurve, schwarzes Spektrum: Lavendelöl aus der Datenbank) sind praktisch identisch. Dies äussert sich auch in einer Hitqualität von 994. Dieser Wert liegt nahe beim Maximum von 1000. Es handelt sich offensichtlich um Lavendelöl.
Die Übereinstimmung des gemessenen Spektrums mit dem Spektrum von Geraniumöl ist wesentlich schlechter. So beträgt die Hitqualität nur 436. Teste es selbst!
Inhaltsstoffe
Lavendelöl ist farblos bis schwach gelblich, ziemlich dünnflüssig und hat einen angenehmen, starken Geruch nach Lavendel. Das Öl siedet bei 185 bis 188 °C. Als Hauptbestandteile enthält Lavendelöl Linalool (20–45 %,
frischer, maiglöckchenähnlicher Geruch) und Linalylacetat (30–50 %, frischer, süsser Geruch). In geringeren Konzentrationen enthält Lavendelöl noch weitere Stoffe.
Zur Herstellung werden die frischen Blüten der Lavendelpflanze einer Wasserdampfdestillation unterzogen. Die bekannteste Region zur Herstellung von qualitativ hochwertigen Lavendelölen ist Südfrankreich. Das meiste Lavendelöl kommt aus Nizza, Grasse, Monaco und Carpentras.
Zur Herstellung werden die frischen Blüten der Lavendelpflanze einer Wasserdampfdestillation unterzogen. Die bekannteste Region zur Herstellung von qualitativ hochwertigen Lavendelölen ist Südfrankreich. Das meiste Lavendelöl kommt aus Nizza, Grasse, Monaco und Carpentras.
Medizinische Wirkung
Lavendelöl ist nach dem Europäischen Arzneibuch ein Heilmittel. Es hat eine beruhigende und krampflösende Wirkung auf den Organismus. Ferner vermindert es Rheumaschmerzen und wird daher häufig in Heilbädern verwendet. Auf der Haut ist Lavendelöl nichtreizend und wird daher oft in konzentrierter Form (wenige Tropfen reines ätherisches Öl) zur Linderung bei Verbrennungen, Sonnenbrand oder Mückenstichen eingesetzt. Aus wissenschaftlichen Studien ist bekannt, dass sich die Schlafqualität und -dauer in einem mit Lavendelöl beduftetem Raum verbessert. Lavendelöl wirkt auch antimikrobiologisch. Es ist wirksam gegen Candida albicans, Staphylococcus aureus und E. coli. Einige frühere Aromatherapeuten (z. B. Jean Valnet) und das Europäische Arzneibuch empfahlen und empfehlen auch die innerliche Anwendung zur Beruhigung, bei Blähungen und zur Schlafverbesserung. Die Essenz besteht aus 2 bis 5 Tropfen Lavendelöl in Honig oder Alkohol gelöst.
Maturaarbeit Timo SchweizerParacetamolSynthese und Analyse
Paracetamol resp. Acetaminophen ist ein verbreiteter, schmerzlindernder und fiebersenkender Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtopioid-Analgetika. Es ist Bestandteil von diversen Schmerzmitteln wie Panadol® oder Acetalgin®. Paracetamol kann auch in einem Schülerlabor leicht hergestellt werden.
Timo Schweizer von der Kantonsschule Reussbühl in Luzern untersuchte 2021 in seiner Maturaarbeit die Synthese dieses Schmerzmittels. Als Edukte kamen 4-Aminophenol und Acetanhydrid zum Einsatz. Timo stellte dabei die klassische Methode unter Rückfluss der Mikrowellensynthese gegenüber. Die Ausbeute bei der Mikrowellensynthese war mit 41.6 % deutlich geringer als bei der klassischen Synthese mit 68.6 %. Der Erfolg der Synthese wurde unter anderem mittels Infrarotspektroskopie beurteilt.
Timo Schweizer von der Kantonsschule Reussbühl in Luzern untersuchte 2021 in seiner Maturaarbeit die Synthese dieses Schmerzmittels. Als Edukte kamen 4-Aminophenol und Acetanhydrid zum Einsatz. Timo stellte dabei die klassische Methode unter Rückfluss der Mikrowellensynthese gegenüber. Die Ausbeute bei der Mikrowellensynthese war mit 41.6 % deutlich geringer als bei der klassischen Synthese mit 68.6 %. Der Erfolg der Synthese wurde unter anderem mittels Infrarotspektroskopie beurteilt.
IR-Spektrum von Paracetamol
Rechts ist das IR-Spektrum von Paracetamol dargestellt.
Anhand der Schlüsselbanden kann der Erfolg der Synthese beurteilt werden. Die scharfe Bande bei ca. 3400 cm ̄ ¹ kann der N-H-Streckschwingung, die breite Bande bei ca. 3200 cm ̄ ¹ der O-H- und der C-H-Streckschwingung zugeordnet werden. Die Bande der C=O-Streckschwingung erscheint bei einer Wellenzahl von ca. 1650 cm ̄ ¹.
Algorithmen der Software vergleichen das Spektrum der gemessenen Substanz mit Referenzspektren der Datenbank. Die Hitqualität von 991 bei einem Maximum von 1000 zeigt, dass es sich beim Produkt um Paracetamol handelt.
Der Vergleich der IR-Spektren von Edukt und Produkt hätte es noch erlaubt, den Erfolg der Synthese anhand der C=O-Streckschwingung der Amidgruppe zusätzlich zu beurteilen.
In einem sehr aufschlussreichen Interview erzählt euch Timo Interessantes zu seiner tollen Arbeit. Empfehlenswert für alle, die sich für unsere Hightech-Geräte und eine Maturaarbeit interessieren.
Anhand der Schlüsselbanden kann der Erfolg der Synthese beurteilt werden. Die scharfe Bande bei ca. 3400 cm ̄ ¹ kann der N-H-Streckschwingung, die breite Bande bei ca. 3200 cm ̄ ¹ der O-H- und der C-H-Streckschwingung zugeordnet werden. Die Bande der C=O-Streckschwingung erscheint bei einer Wellenzahl von ca. 1650 cm ̄ ¹.
Algorithmen der Software vergleichen das Spektrum der gemessenen Substanz mit Referenzspektren der Datenbank. Die Hitqualität von 991 bei einem Maximum von 1000 zeigt, dass es sich beim Produkt um Paracetamol handelt.
Der Vergleich der IR-Spektren von Edukt und Produkt hätte es noch erlaubt, den Erfolg der Synthese anhand der C=O-Streckschwingung der Amidgruppe zusätzlich zu beurteilen.
In einem sehr aufschlussreichen Interview erzählt euch Timo Interessantes zu seiner tollen Arbeit. Empfehlenswert für alle, die sich für unsere Hightech-Geräte und eine Maturaarbeit interessieren.
Maturaarbeit Brando SchwarzenbachFruchtesterSynthese und Analyse
Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und Alkoholen, sogenannte Fruchtester, werden wegen ihres fruchtartigen Geruchs als Duft- und Aromastoffe verwendet. Sie sind auch Bestandteile natürlicher Aromen.
Brando Schwarzenbach von der Kantonschule Küsnacht im Kanton Zürich untersuchte 2023 in seiner Maturaarbeit die Synthese dieser Ester. Er verwendete verschiedene Methoden der Estersynthese und versuchte die Ausbeute zu optimieren. Mittels IR-Spektroskopie wies er die gebildeten Ester nach.
Brando Schwarzenbach von der Kantonschule Küsnacht im Kanton Zürich untersuchte 2023 in seiner Maturaarbeit die Synthese dieser Ester. Er verwendete verschiedene Methoden der Estersynthese und versuchte die Ausbeute zu optimieren. Mittels IR-Spektroskopie wies er die gebildeten Ester nach.
Infrarotspektrum von Buttersäuremethylester
Rechts befindet sich das IR-Transmissionsspektrum von Buttersäuremethylester. Typisch für das Vorliegen eines Esters ist die Bande der C=O-Streckschwingung bei ca. 1730 cm ̄ ¹. Die C-H-Streckschwingungen zeigen Banden um 3000
cm ̄ ¹.
Die Fingerprint-Region erlaubt die Identifikation von unbekannten organischen und anorganischen Stoffen. Algorithmen vergleichen das gemessene Spektrum mit Spektren aus der der Datenbank, entweder gekauft oder selbst auf Grundlage von Substanzstandards erstellt. Die Software berechnet einen Übereinstimmungswert für gemessenes und vorgeschlagenes Spektrum.
Eine schöne Erweiterung dieser Arbeit wäre der Vergleich mit den Raman-Spektren von Edukt und Produkt gewesen.
Die Fingerprint-Region erlaubt die Identifikation von unbekannten organischen und anorganischen Stoffen. Algorithmen vergleichen das gemessene Spektrum mit Spektren aus der der Datenbank, entweder gekauft oder selbst auf Grundlage von Substanzstandards erstellt. Die Software berechnet einen Übereinstimmungswert für gemessenes und vorgeschlagenes Spektrum.
Eine schöne Erweiterung dieser Arbeit wäre der Vergleich mit den Raman-Spektren von Edukt und Produkt gewesen.
Treibhauseffekt
Die Treibhausgase
Die sogenannten Treibhausgase in der Atmosphäre (Wasserdampf, Kohlendioxid, Ammoniak, Methan, Distickstoffoxid, Ozon und Fluorchlorkohlenwasserstoffe FCKW bzw. CFK und weitere Gase)
lassen die kurzwellige Strahlung der Sonne praktisch ungehindert passieren. Diese Gase, allen voran Wasserdampf, absorbieren aber den grössten Teil der Infrarotstrahlung, welche die Erde ins All abstrahlt. Als Folge erwärmt sich die Atmosphäre: Der natürliche Treibhauseffekt! Ohne diese Spurengase in der Atmosphäre wäre die durchschnittliche Temperatur auf der Erde -18 °C statt +15 °C. Auf Grund der hohen Konzentration macht Wasserdampf deshalb den grössten Anteil des natürlichen Treibhauseffekts aus. Eine Zunahme dieser Treibhausgase in der Atmosphäre bewirkt eine verstärkte Erwärmung der Erde mit einhergehendem Klimawandel.
https://www.planet-schule.de/sf/embed.php?source=sendung:10117
Hinweis: K steht für Kelvin. Die Kelvin-Skala ist gegenüber der Celsius-Skala (°C) um 273.15 K verschoben. Eine Temperatur von 0 °C entspricht 273.15 K. Der absolute Nullpunkt liegt bei 0 K (= -273.15 °C). Der Zahlenwert eines Temperatur-unterschieds in den beiden Einheiten Kelvin und Grad Celsius ist gleich.
https://www.planet-schule.de/sf/embed.php?source=sendung:10117
Hinweis: K steht für Kelvin. Die Kelvin-Skala ist gegenüber der Celsius-Skala (°C) um 273.15 K verschoben. Eine Temperatur von 0 °C entspricht 273.15 K. Der absolute Nullpunkt liegt bei 0 K (= -273.15 °C). Der Zahlenwert eines Temperatur-unterschieds in den beiden Einheiten Kelvin und Grad Celsius ist gleich.
Der Mensch im AnthropozänAnthropogener Treibhauseffekt
Seit Jahrzehnten pustet die Menschheit durch das Verbrennen fossiler Energieträger wie Erdöl, Erdgas und Kohle Milliarden von Tonnen Kohlendioxid und andere treibhausaktive Stoffe in die Atmosphäre. So wurden 2021 gut 4.2 Milliarden Tonnen Erdöl verbraucht. Die Konzentration der Treibhausgase in der Atmosphäre, insbesondere Kohlendioxid, steigt kontinuierlich an. Allein 2022 waren es laut dem Global Carbon Projekt ca. 37.5 Gigatonnen (37'500 Millionen Tonnen!) Kohlendioxid, die freigesetzt wurden. Dazu kommen noch Emissionen von 3.9 Milliarden Tonnen Kohlendioxid durch Abholzen von Wäldern. Total entspricht dies ca. 5 Tonnen
Kohlendioxid
pro Kopf der Weltbevölkerung.
Bill Gates spricht in seinem Buch Wie wir die Klimakatastrophe verhindern sogar von 51 Gigatonnen Kohlendioxid pro Jahr. Diese gewaltige Menge sollte die Menschheit auf Null reduzieren, um der Klimaerwärmung Einhalt zu gebieten.
Auf der Weltklimakonferenz 2022 in Ägypten warnte UN-Generalsekretär António Guterres in düsteren Worten vor den katastrophalen Folgen der Erderhitzung: «Wir sind auf dem Highway zur Klimahölle – mit dem Fuss auf dem Gaspedal». Mit Blick auf von der Klimakrise ausgelöste Dürren, Überschwemmungen, Unwetter und steigende Meeresspiegel warnte er, «Wir kämpfen den Kampf unseres Lebens – und sind dabei zu verlieren». Eindrücklicher konnte er die dramatische Situation des Klimas nicht beschreiben.
Bill Gates spricht in seinem Buch Wie wir die Klimakatastrophe verhindern sogar von 51 Gigatonnen Kohlendioxid pro Jahr. Diese gewaltige Menge sollte die Menschheit auf Null reduzieren, um der Klimaerwärmung Einhalt zu gebieten.
Auf der Weltklimakonferenz 2022 in Ägypten warnte UN-Generalsekretär António Guterres in düsteren Worten vor den katastrophalen Folgen der Erderhitzung: «Wir sind auf dem Highway zur Klimahölle – mit dem Fuss auf dem Gaspedal». Mit Blick auf von der Klimakrise ausgelöste Dürren, Überschwemmungen, Unwetter und steigende Meeresspiegel warnte er, «Wir kämpfen den Kampf unseres Lebens – und sind dabei zu verlieren». Eindrücklicher konnte er die dramatische Situation des Klimas nicht beschreiben.
Kohlendioxid in der Atmosphäre
Seit der Industrialisierung nimmt die Konzentration an Kohlendioxid in der Atmosphäre zu. Auch
das Schweizer Fernsehen
thematisiert dies in der Sendung «Meteo» vom 25.4.2022. Insbesondere die jahreszeitlichen Schwankungen werden erläutert.
Durch Anklicken dieses Meteo-Schweiz-Links kannst du in einem interaktiven Film dein Wissen zum Thema Kohlendioxid auf Mauna Loa testen.
Durch Anklicken dieses Meteo-Schweiz-Links kannst du in einem interaktiven Film dein Wissen zum Thema Kohlendioxid auf Mauna Loa testen.
Gibt es den Aletschgletscher im Jahr 2100 noch?
Mit 20 km Länge und einer Masse von 10 Milliarden Tonnen
ist der Grosse Aletschgletscher der längste Eisstrom der Alpen. 800 Meter tief ist das dickste Eis auf dem Gletscher. 79 Quadratkilometer misst seine Fläche.
Gibt es den Aletschgletscher im Jahr 2100 noch? Die Zukunft der Gletscher, deren Rückgang seit Jahren deutlich sichtbar ist, hängt von der Stärke der Klimaerwärmung ab. Im SRF-Film der Sendereihe «Einstein – Unsere Gletscher schmelzen» wird die Zukunft dieser Eisriesen bildlich thematisiert.
Die Filmsequenz dauert ca. 1 Minute.
Gibt es den Aletschgletscher im Jahr 2100 noch? Die Zukunft der Gletscher, deren Rückgang seit Jahren deutlich sichtbar ist, hängt von der Stärke der Klimaerwärmung ab. Im SRF-Film der Sendereihe «Einstein – Unsere Gletscher schmelzen» wird die Zukunft dieser Eisriesen bildlich thematisiert.
Die Filmsequenz dauert ca. 1 Minute.
Der Meeresspiegel steigt
Bis im Jahr 2100 rechnen Wissenschaftler mit einem Anstieg des Meeresspiegels um ca. 0.5 bis
1 Meter. Der steigende Meeresspiegel hat dramatische Auswirkungen auf küstennahe Städte wie z. B. Boston. Im SRF-Film der Sendereihe «Einstein – Zukünftiges Leben auf dem Wasser» werden die Auswirkungen eines steigenden Meeresspiegels drastisch vor Augen geführt..
Die Filmsequenz dauert ca. 1 Minute.
1 Meter. Der steigende Meeresspiegel hat dramatische Auswirkungen auf küstennahe Städte wie z. B. Boston. Im SRF-Film der Sendereihe «Einstein – Zukünftiges Leben auf dem Wasser» werden die Auswirkungen eines steigenden Meeresspiegels drastisch vor Augen geführt..
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Über 30 Grad im Mai in der Schweiz
32 Grad in Zürich, 33 Grad in Basel:
«Der Mai 2022 tarnt sich dieses Jahr als Hochsommer – ist das nun der Klimawandel?»
Solche und ähnliche Schlagzeilen erscheinen immer häufiger in den Medien. Worin besteht der Unterschied zwischen Klima und Wetter?
Wetter
Wettererscheinungen (zum Beispiel Niederschlag , Temperatur, Luftfeuchtigkeit, Windgeschwindigkeit und -richtung etc.) sind Zustände in der Atmosphäre, die wir direkt fühlen und miterleben können. Diese beziehen sich immer auf einen eher kurzen Zeitraum von Stunden, Tagen oder Wochen und werden für einen bestimmten Ort bzw. eine bestimmte Region angegeben.
Klima
Den Durchschnitt von Wettererscheinungen an einem bestimmten Ort, in einer Grossregion oder auch auf dem gesamten Globus über einen Zeitraum von mindestens 30 Jahren bezeichnet man als «Klima». Die Zeitspanne von 30 Jahren ist definiert als eine Klimanormalperiode. Das Klima ist wegen des grossen Zeitbereichs ein träges, stabileres System. Allfällige Veränderungen treten auf, sind aber wesentlich langsamer. Zudem ist der Schwankungsbereich deutlich kleiner. Das Klima wird dabei von vielen Faktoren bestimmt.
Quelle: myclimate_Klimabooklet_2020_CH
Wetter
Wettererscheinungen (zum Beispiel Niederschlag , Temperatur, Luftfeuchtigkeit, Windgeschwindigkeit und -richtung etc.) sind Zustände in der Atmosphäre, die wir direkt fühlen und miterleben können. Diese beziehen sich immer auf einen eher kurzen Zeitraum von Stunden, Tagen oder Wochen und werden für einen bestimmten Ort bzw. eine bestimmte Region angegeben.
Klima
Den Durchschnitt von Wettererscheinungen an einem bestimmten Ort, in einer Grossregion oder auch auf dem gesamten Globus über einen Zeitraum von mindestens 30 Jahren bezeichnet man als «Klima». Die Zeitspanne von 30 Jahren ist definiert als eine Klimanormalperiode. Das Klima ist wegen des grossen Zeitbereichs ein träges, stabileres System. Allfällige Veränderungen treten auf, sind aber wesentlich langsamer. Zudem ist der Schwankungsbereich deutlich kleiner. Das Klima wird dabei von vielen Faktoren bestimmt.
Quelle: myclimate_Klimabooklet_2020_CH
Suche nach blauen Farbstoffen
In der Natur sind blaue Farbpigmente selten und künstlich nur schwer herzustellen.
So entsteht Schmetterlingsblau nicht durch Reflexion des blauen Lichts oder Absorption der anderen Anteile des sichtbaren Lichts, sondern durch Brechung und Streuung des Lichtes an der Schüppchen-Struktur. Diese sind hoch geordnet und mikroskopisch klein. Dieses Phänomen wird als strukturelle Farbgebung bezeichnet.
Angesichts dieses Mangels an natürlichem Blau versuchten die Menschen schon früh, diese Farbe selbst herzustellen. Jüngste Funde aus einer Grabstätte in der Türkei lassen vermuten, dass das blaue Mineral Azurit vor 9000 Jahren zu einem feinen Pulver zermahlen wurde, vielleicht für kosmetische Zwecke. Die Ägypter mischten vor 5000 Jahren Sand, Pflanzenasche und Kupfer, um das erste synthetische blaue Pigment zu erzeugen. Im 19. Jahrhundert wetteiferten Chemiker darum, ein synthetisches Ultramarin herzustellen. So gab die BASF 18 Millionen Goldmark aus – mehr als das Unternehmen damals wert war –, um den tiefblauen Farbstoff Indigo zu synthetisieren. Dieses Blau wurde zu einem der gefragtesten Produkte der chemischen Industrie.
So entsteht Schmetterlingsblau nicht durch Reflexion des blauen Lichts oder Absorption der anderen Anteile des sichtbaren Lichts, sondern durch Brechung und Streuung des Lichtes an der Schüppchen-Struktur. Diese sind hoch geordnet und mikroskopisch klein. Dieses Phänomen wird als strukturelle Farbgebung bezeichnet.
Angesichts dieses Mangels an natürlichem Blau versuchten die Menschen schon früh, diese Farbe selbst herzustellen. Jüngste Funde aus einer Grabstätte in der Türkei lassen vermuten, dass das blaue Mineral Azurit vor 9000 Jahren zu einem feinen Pulver zermahlen wurde, vielleicht für kosmetische Zwecke. Die Ägypter mischten vor 5000 Jahren Sand, Pflanzenasche und Kupfer, um das erste synthetische blaue Pigment zu erzeugen. Im 19. Jahrhundert wetteiferten Chemiker darum, ein synthetisches Ultramarin herzustellen. So gab die BASF 18 Millionen Goldmark aus – mehr als das Unternehmen damals wert war –, um den tiefblauen Farbstoff Indigo zu synthetisieren. Dieses Blau wurde zu einem der gefragtesten Produkte der chemischen Industrie.
Blau aus gelbblühendem FärberwaidBlaue Kriegsbemalung
Indigo ist einer der ältesten blauen Farbstoffe. Schon vor 4000 Jahren verwendeten die Ägypter dieses Pigment in blauen Bändern von Mumien. Die Farbe Blau hatte kulturell ganz unterschiedliche Bedeutung. Die Kelten kannten Blau aus der Pflanze Färberwaid, die Perser als zerstossenes Mineral Lapislazuli. Kelten und Germanen färbten ihre Gewänder blau und bei Schlachten auch ihre Gesichter. Die Römer nannten dieses Blau indicum («aus Indien kommend»
). Sie nutzten Indigo nur in der Buchmalerei und nicht zum Färben von Kleidern. Indigo wurde aus Blättern der asiatischen Indigo-Pflanze oder aus dem europäischen Färberwaid gewonnen. Um 1870 war das Ziel vieler Chemiker, Indigo, den
«König der Farbstoffe», synthetisch herzustellen.
Die Synthese gelang 1878 dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, der 1883 dessen chemische Struktur aufklärte.
Geschichte der Blue Jeans
Die Blue Jeans haben deutsche Wurzeln. Der Franke Levi
Strauss (1829–1902) wanderte Mitte des 19. Jahrhunderts nach Amerika aus. Er
verkaufte
in San Francisco Güter des täglichen Gebrauchs an Goldgräber. Seine
erste Kollektion bestand aus brauner Zeltplane. Diese war zwar sehr strapazierfähig,
allerdings auch unbequem. Später verwendete Strauss einen blauen Stoff aus dem
südfranzösischem Nîmes. Daraus leitete sich der Markenname «Denim» ab. Um 1920
kam der Begriff Blue Jeans (Bleu de Gênes, Blau aus Genua) durch die
Indigo-Färbung auf. Nieten verhinderten das Ausreissen der Taschen. In
den 1930er Jahren löste der Gürtel die Hosenträger ab. Amerikanische
Soldaten brachten die Jeans nach dem Zweiten Weltkrieg nach Europa.
Küpenfärbung
Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion in ihre lösliche Leukoform gebracht (verküpt) werden. So kann der Küpenfarbstoff auf die Faser aufziehen, wo er durch anschliessende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt und so auf der Faser fixiert wird.
Da Indigo in Wasser praktisch unlöslich ist, können Stoffe nicht direkt in einem wässrigen Färbebad eingefärbt werden. Durch Reduktionsmittel wird das Indigo in die wasserlösliche, gelbe Leukoform (reduzierte, fast farblose Form von Indigo) überführt. Die Änderung der Oxidationszahlen (in den Formeln mit römischen Zahlen aufgeführt) symbolisiert die Redoxreaktion. Dieses Färbebad heisst Küpe (lat. cupa: Tonne, Fass). In der reduzierten Form dringt Indigo gut in die Baumwollfaser ein und wird von den Fasern adsorbiert. Beim Trocknen an der Luft oxidiert Sauerstoff die Leukoform und der Farbstoff wird wieder blau.
Indigo zeichnet sich durch eine gute Waschechtheit aus. Allerdings ist der Farbstoff nicht abriebfest, sodass das Gewebe an beanspruchten Stellen sehr schnell verblasst. Dieser Effekt ist in der heutigen Mode durchaus erwünscht.
Da Indigo in Wasser praktisch unlöslich ist, können Stoffe nicht direkt in einem wässrigen Färbebad eingefärbt werden. Durch Reduktionsmittel wird das Indigo in die wasserlösliche, gelbe Leukoform (reduzierte, fast farblose Form von Indigo) überführt. Die Änderung der Oxidationszahlen (in den Formeln mit römischen Zahlen aufgeführt) symbolisiert die Redoxreaktion. Dieses Färbebad heisst Küpe (lat. cupa: Tonne, Fass). In der reduzierten Form dringt Indigo gut in die Baumwollfaser ein und wird von den Fasern adsorbiert. Beim Trocknen an der Luft oxidiert Sauerstoff die Leukoform und der Farbstoff wird wieder blau.
Indigo zeichnet sich durch eine gute Waschechtheit aus. Allerdings ist der Farbstoff nicht abriebfest, sodass das Gewebe an beanspruchten Stellen sehr schnell verblasst. Dieser Effekt ist in der heutigen Mode durchaus erwünscht.
Synthese von Indigo
Ein Patent von Baeyer diente als Grundlagen für verschiedene Synthesen von Indigo. Ein Verfahren geht von Phenylglycin-2-carbonsäure aus. Unter Wasserabspaltung wandelt sie sich beim Erhitzen in Indoxylcarbonsäure um. Anschliessend spaltet sich Kohlendioxid ab. Sauerstoff oxidiert das gebildete Indoxyl unter Freisetzen von Wasser zu Indigo.
Die synthetische Herstellung von Indigo führte zum Einbruch des Imports aus Indien. So wurden 1898 ca. 2000 Tonnen Indigo ins Deutsche Reich eingeführt, 1900 auf Grund der grosstechnischen Synthese nur noch 500 Tonnen. Dafür stieg der Export von 500 auf 2500 Tonnen.
Die Vorteile des synthetischen Indigos gegenüber den pflanzlichen Rohstoffen sind evident:
Die Vorteile des synthetischen Indigos gegenüber den pflanzlichen Rohstoffen sind evident:
- preisgünstiger
- farbkräftiger
- konstant hohe Qualität
- keine Ernteabhängigkeit
Patentschrift für Indigo
Die Geschichte des Patentwesens war sehr eng mit der Entwicklung der Farbstoffe verbunden. Das kaiserliche Patentamt verlieh der BASF das Patent für die Synthese von Indigo. Dieses Patent aus der Anfangszeit der Farbstoffchemie war ein berühmtes und wirtschaftlich sehr bedeutendes Patent. Es wurde 1878 eingereicht. In der Folge wurde die Indigoproduktion aus pflanzlichen Rohstoffen fast von der synthetischen Herstellung vollständig verdrängt.
Blaumachen
Vom Färberwaid und den Färbergesellen
Woher stammt der Begriff «Blaumachen»? Es gibt dafür ganz unterschiedliche Erklärungen. Die schönste ist sicher die von den Färbergesellen. Nach dem Färben mit Färberwaid mussten sie warten, bis die Tuche, die durch Oxidation erst mal gelb wurden, sich wieder blau färbten. Erst dann konnten sie weiterverarbeitet werden. Die Gesellen hätten sich die freie Wartezeit dann unter anderem mit Trinken vertrieben und so habe sich der «blaue Montag» herausgebildet.
Feiernde Gesellen am freien Montag im blauen Gewand
Der «gute Montag» ist ein noch älterer Ausdruck. Es handelt sich dabei um einen Tag, der den Gesellen von den Meistern zur Fortbildung zugestanden werden sollte, aber auch, um sich um eigene Dinge kümmern zu können. Viele Stadtobere behaupteten jedoch, die Gesellen hätten das ausgenutzt, um zu trinken und zu feiern, und sie haben so den Werktag zu einem Feiertag gemacht. Im Gegensatz zum braunen oder grauen Alltagskleid war die Farbe Blau die Feiertagskleidung.
Zum Anhören des folgenden Podcasts vom Südwestrundfunk zum Thema Blaumachen bitte den Ton einschalten und hier klicken.
Woher stammt der Begriff «Blaumachen»? Es gibt dafür ganz unterschiedliche Erklärungen. Die schönste ist sicher die von den Färbergesellen. Nach dem Färben mit Färberwaid mussten sie warten, bis die Tuche, die durch Oxidation erst mal gelb wurden, sich wieder blau färbten. Erst dann konnten sie weiterverarbeitet werden. Die Gesellen hätten sich die freie Wartezeit dann unter anderem mit Trinken vertrieben und so habe sich der «blaue Montag» herausgebildet.
Feiernde Gesellen am freien Montag im blauen Gewand
Der «gute Montag» ist ein noch älterer Ausdruck. Es handelt sich dabei um einen Tag, der den Gesellen von den Meistern zur Fortbildung zugestanden werden sollte, aber auch, um sich um eigene Dinge kümmern zu können. Viele Stadtobere behaupteten jedoch, die Gesellen hätten das ausgenutzt, um zu trinken und zu feiern, und sie haben so den Werktag zu einem Feiertag gemacht. Im Gegensatz zum braunen oder grauen Alltagskleid war die Farbe Blau die Feiertagskleidung.
Zum Anhören des folgenden Podcasts vom Südwestrundfunk zum Thema Blaumachen bitte den Ton einschalten und hier klicken.
Bald blauer Schnee auf Schweizer Skipisten ...
Wie bereits erwähnt, ist Indigo praktisch unlöslich in Wasser. Ein Bild eines Tuareg-Turbans mit einem metallischen Glanz brachte den Chemiker und ehemaligen PHSG-Dozenten Peter Bützer auf die Idee, das Indigo als Skiwachs zu verwenden. Indigo-Moleküle verbinden sich miteinander zu grösseren Verbänden, die sich als Skiwachs eignen. Die momentan verwendeten Wachse enthalten nebst Paraffinen oft synthetisch
hergestellte Fluorkohlenstoffverbindungen, sogenannte per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS, englischer Begriff «per- and polyfluoroalkyl substances»). In
Schneesport-Wachsen werden insbesondere PFAS mit einer Länge von 4 bis 25 Kohlenstoffatomen verwendet.
Die Kohlenstoff-Fluor-Bindung ist eine der stabilsten chemischen Bindungen. Die
schlechte Abbaubarkeit dieser Verbindungen in Kombination mit dem kontinuierlichen Eintrag führen zur Akkumulation von PFAS in der Umwelt und in Lebewesen. Sie werden deshalb auch als «forever chemicals» bezeichnet.
Quelle: factsheet-skiwachs-de.pdf, BAG Schweiz
Der Filmausschnitt über Indigo als Skiwachs dauert ca. 4 Minuten.
Quelle: factsheet-skiwachs-de.pdf, BAG Schweiz
Der Filmausschnitt über Indigo als Skiwachs dauert ca. 4 Minuten.
Von Baeyer – Ein beliebtes Briefmarkenmotiv
Adolf von Bayer erhielt 1905 den Nobelpreis für Chemie. Er wurde auch auf Briefmarken z. B. von der Dominikanischen Republik oder Schweden geehrt.
Versäumnis der Deutschen Post
Im Jahr 1983 verpasste es die Deutsche Post, zu Ehren der 100-jährigen Strukturformel von Indigo eine Briefmarke herauszugeben. Kollegen der Universität Göttingen kreierten daraufhin eine «inoffizielle Marke» (vgl. «Briefmarke» rechts). Diese ist zwar nicht so wertvoll wie die blaue Mauritius, aber doch eine schöne Geste an Adolf von Baeyer.
Quelle: A Philatelic Ramble through Chemistry, E. Heilbronner/ F. A. Miller, Verlag Helvetica Chimica Acta 1998
Versäumnis der Deutschen Post
Im Jahr 1983 verpasste es die Deutsche Post, zu Ehren der 100-jährigen Strukturformel von Indigo eine Briefmarke herauszugeben. Kollegen der Universität Göttingen kreierten daraufhin eine «inoffizielle Marke» (vgl. «Briefmarke» rechts). Diese ist zwar nicht so wertvoll wie die blaue Mauritius, aber doch eine schöne Geste an Adolf von Baeyer.
Quelle: A Philatelic Ramble through Chemistry, E. Heilbronner/ F. A. Miller, Verlag Helvetica Chimica Acta 1998
Lapislazuli – Teures Blau ...
Nicht nur Indigo war in der Vergangenheit selten und sehr teuer, auch andere lichtechte blaue Farben waren sehr kostspielig. Ein wichtiger Lieferant als blaues Pigment von Künstlerfarben war Lapislazuli, aus dem Ultramarinblau gewonnen wurde.
Es ist ein natürlich vorkommendes, tiefblaues metamorphes Gestein, welches je nach Fundort aus unterschiedlichen Anteilen der Minerale Lasurit (ein Natrium-Calcium-Alumosilicat), Pyrit (FeS₂), Calcit (CaO₃) sowie geringeren Beimengungen an Diopsid, Sodalith und anderen besteht.
Es ist ein natürlich vorkommendes, tiefblaues metamorphes Gestein, welches je nach Fundort aus unterschiedlichen Anteilen der Minerale Lasurit (ein Natrium-Calcium-Alumosilicat), Pyrit (FeS₂), Calcit (CaO₃) sowie geringeren Beimengungen an Diopsid, Sodalith und anderen besteht.
Vermeers MeisterwerkDas Mädchen mit dem Perlenohrring (1665)
Auf Grund des hohen Preises war Lapislazuli nur den grössten Meistern ihrer Zeit vorbehalten. Die Maler brauchten Lapislazuli meist nur bei Lohnfertigung, wenn sie einen speziellen Auftrag für ein Kunstwerk hatten.
Johannes Vermeer (1632–1675) verwendete Lapislazuli in seinem Meisterwerk Das Mädchen mit dem Perlenohrring für das Kopftuch.
Zu den teuersten Farbkombinationen im Mittelalter gehörten Blau (das Kobaltblau des Lapislazulis) und das Rot (Kardinalsrot), das bis heute im Vatikan die Farbe der Erhabenheit und Würde darstellt.
Genug vom Blau! Kehren wir wieder zurück zum Kernthema, der Spektroskopie.
Zu den teuersten Farbkombinationen im Mittelalter gehörten Blau (das Kobaltblau des Lapislazulis) und das Rot (Kardinalsrot), das bis heute im Vatikan die Farbe der Erhabenheit und Würde darstellt.
Genug vom Blau! Kehren wir wieder zurück zum Kernthema, der Spektroskopie.
Starten der Software OPUS
Im Video spreche ich von
«Eichung» des IR-Spektrometers. Es handelt sich vielmehr um eine Kalibrierung.
Genaueres zu diesem Thema findest im Laborjournal zur Röntgenfluoreszenzspektroskopie unter dem Punkt:
Kalibrieren und Eichen.
Genaueres zu diesem Thema findest im Laborjournal zur Röntgenfluoreszenzspektroskopie unter dem Punkt:
Kalibrieren und Eichen.
Messen eines Kunststoffs
Kreditkarten sind oft vielschichtig. Je nach Eindringtiefe des IR-Lichts sind die Ergebnisse unter Umständen nicht eindeutig. Zudem können Farbstoffe die Messung beeinflussen.
Messen von Flüssigkeiten
1 bis 2 Tropfen einer Flüssigkeiten wie Lavendelöl können direkt auf den Messkristall gegeben werden.
Messen von pulverförmigen Stoffen
Methanol – Der tödliche Bruder des Ethanols
Methanol gehört wie der Trinkalkohol Ethanol zur Stoffklasse der Alkohole. Er ist auch als Methylalkohol oder Holzgeist
bekannt. Allerdings ist Methanol wesentlich giftiger als Ethanol.
Zeitungsmeldungen, in denen über tödliche Vergiftungen mit Methanol berichtet werden, sind leider keine Seltenheit. Meistens handelt es sich um unsachgemäss hergestellte Spirituosen, die grössere Mengen Methanol enthalten.
Zeitungsmeldungen, in denen über tödliche Vergiftungen mit Methanol berichtet werden, sind leider keine Seltenheit. Meistens handelt es sich um unsachgemäss hergestellte Spirituosen, die grössere Mengen Methanol enthalten.
Giftcocktails oder nicht?
Äusserlich sieht man es diesen Spirituosen nicht an, ob sie Ethanol oder das viel giftigere Methanol enthalten. Auch vom Geschmack her, ist eine Unterscheidung kaum möglich.
Eine Möglichkeit des Panschens ist die Herstellung von Spirituosen mit im Vergleich zu Ethanol billigerem Methanol. Eine andere Form ist die illegale Beimischung von Methanol, um den Alkoholgehalt und die berauschende Wirkung des Getränks zu steigern.
Gepanscht oder echt?
Darf man aus diesem
«Flachmann»
ohne Gefahr trinken?
Ethanol oder Methanol?
Diese Frage kann mit dem portablen Mira M-3 Raman-Spektrometer in kürzester Zeit beantwortet werden, und dies ohne eine Flasche zu öffnen. Aufgesetzte Linsen ermöglichen das Identifizieren von Stoffen, sogar durch Gebinde wie Glas oder Kunststoffe.
Raman-Spektren
Die Raman-Spektren von Methanol und Ethanol unterscheiden sich deutlich. Die Bande bei einer Wellenzahl von 885
cm ̄ ¹
ist typisch für die C-C-Streckschwingung im Ethanolmolekül. Sie fehlt logischerweise im Methanolspektrum. Markant ist dafür die Bande der C-O-Streckschwingung bei der Wellenzahl von 1036 cm ̄ ¹
im Methanolmolekül.
Spektrum des «Flachmanns»
Das Spektrum der unbekannten Spirituose im «Flachmann» wurde mit dem portablen Mira M-3 mittels Vorsatzlinse direkt durch die Glasflasche
erstellt.
Gepanscht!
Die Auswertesoftware Mira Cal P gleicht nun das gemessene Spektrum mittels spezifischer Algorithmen mit denen der Datenbank ab. Das Ergebnis ist schon rein visuell eindeutig: Diese Spirituose enthält Methanol statt Ethanol. Der Übereinstimmungswert mit einer 40-prozentigen methanolischen Lösung beträgt 0.96. Dieser Wert liegt nahe beim Maximum von 1.
Methanol
Methanol wurde schon in der Antike verwendet. Die Ägypter erhielten Methanol durch Pyrolyse von Holz (Holzgeist) und balsamieren ihre Toten mit einem Substanzgemisch auf dessen Basis.
Der irische Chemiker Robert Boyle
(1627–1691), der mit seiner Elementdefinition 1661 in «The Sceptical Chymist» die moderne Chemie einläutete, erhielt mittels trockener Destillation von Buchsbaumholz im gleichen Jahr erstmals Methanol. Es kommt in der Atmosphäre gasförmig
in Konzentrationen von 0.1 bis 10 ppb (parts per billion oder µg/L) vor. Methanol ist nach Methan das zweithäufigste organische Gas in der Erdatmosphäre. Methanol ist eine wasserklare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 65 °C. Es mischt sich in beliebigen Verhältnissen mit Wasser oder Ethanol. Methanol wird leicht über die Haut oder die Atemwege resorbiert. Es verbrennt mit blauer, fast unsichtbarer Flamme. Der Flammpunkt (Temperatur, bei der ein Stoff brennbare Gase entwickelt) liegt bei 11°C. Methanoldämpfe bilden mit Luft explosionsfähige Gemische.
Methanol ist ein Energieträger und ein wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen in der chemischen Industrie. Es ist u. a. Edukt zur Herstellung von Formaldehyd, Essigsäure, MTBE (Methyl-tertiär-butylether, ein Antiklopfmittel in Benzin) oder Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff für Acrylgläser).
Ethanol
Ethanol ist der Trink- oder Genussalkohol. Er entsteht in der Natur durch die anaerobe alkoholische Gärung. Die Gärung ergibt Alkoholgehalte von maximal 20 %; höhere Konzentrationen werden durch Destillation erhalten. Der Siedepunkt beträgt 78 °C. Ethanol ist eine wasserklare, brennbare und leicht entzündliche Flüssigkeit. Ethanol mischt sich mit vielen Lösungsmitteln. Mit Wasser ist es in jedem Verhältnis mischbar. In Spirituosen ist Ethanol meist zwischen 40 und 80, in Wein zwischen ca. 8 bis 15
Volumenprozent enthalten.
Resorption von Alkohol
Das Ethanol aus alkoholischen Getränken wird im gesamten Verdauungstrakt aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in der Mundschleimhaut. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert, der Rest im Dünndarm. Der in Magen und Darm aufgenommene Alkohol gelangt zunächst mit dem Blut in die Leber, wo er teilweise abgebaut wird.
Via Blut wird der Alkohol über den gesamten Körper einschliesslich des Gehirns verteilt.
Die Aufnahme von Ethanol wird
erhöht
durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, beispielsweise Wärme in Irish Coffee, Zucker in Likör oder Kohlendioxid in Sekt. Dagegen verlangsamt Fett die Aufnahme.
Abbau von AlkoholGiftige Stoffwechselprodukte
Die Leber baut Alkohole nach der Resorption durch Enzyme ab. Im Falle des Trinkalkohols Ethanol entstehen durch Oxidation Acetaldehyd und im nächsten Schritt Essigsäure. Letztere wird dann im Citronensäurezyklus und der Atmungskette unter Energiegewinnung zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut.
Leider zeigt eine Vergiftung durch Methanol zunächst keine anderen Symptome als ein normaler Rausch durch Ethylalkohol: Müdigkeit, Kopfschmerzen und Übelkeit.
Die Oxidation von Methanol führt aber zum giftigen Formaldehyd, das zur Ameisensäure oxidiert wird. Ameisensäure führt nach einer häufig symptomlosen Latenzzeit von 6 bis 30 Stunden nach Methanolaufnahme zur Ausbildung einer lebensbedrohenden metabolischen Acidose, da sie vom menschlichen Stoffwechsel nur sehr langsam abgebaut wird.
Dosen von 0.1 g Methanol pro kg Körpergewicht sind bereits gefährlich, über 1 g pro kg Körpergewicht lebensbedrohlich. Die Vergiftungssymptome einer Methanolintoxikation verlaufen in drei Phasen.
- Direkt nach Aufnahme von Methanol zeigt sich wie beim Ethanol ein narkotisches Stadium, die berauschende Wirkung ist jedoch geringer.
- Nach der häufig asymptomatischen Latenzphase treten Kopfschmerzen, Schwächegefühl, Übelkeit, Erbrechen, Schwindel, beschleunigte Atmung auf – die Folgen der sich ausbildenden metabolischen Acidose. Charakteristisch ist die Schädigung von Nerven, insbesondere am Auge. Netzhautödeme bedingen ein nur noch verschwommenes Sehen und können zur irreversiblen Erblindung führen.
- Zuletzt kann dann noch eine tödliche Atemlähmung auftreten.
Behandlung einer Methanol-Intoxikation
Die Behandlung einer Methanolintoxikation erfolgt über die Unterbindung des Methanolabbaus, z. B. durch Verabreichen von Ethanol (0.7 g Ethanol pro kg Körpergewicht) oder Fomezipol (4-Methylpyrazol). Beide Substanzen unterbinden die Metabolisierung (Verstoffwechslung) von Methanol. Der Abbau der Ameisensäure kann durch Gaben von Folsäure gefördert werden.
Natriumhydrogencarbonat neutralisiert die gebildete Ameisensäure. Eventuell wird eine Hämodialyse notwendig. Die Behandlung ist bis zum Absinken des Blutmethanolgehalts unter einen bestimmten Grenzwert notwendig.
7.6 Liter reiner Alkohol ...
Alkoholische Getränke sind in der Schweiz immer noch beliebt. So wurden im Jahr 2020 in der Schweiz pro Kopf die folgenden Mengen getrunken:
Umgerechnet in reinen Alkohol waren dies 7.6 Liter! Dies ist ein deutlicher Rückgang des Konsums alkoholischer Getränke verglichen mit 1900, als jeder Bewohner der Schweiz 16.5 Liter reinen Alkohol in einem Jahr konsumierte. Im Detail: 88.8 Liter Wein, 28.1 Liter Obstwein, 61.6 Liter Bier und 7.2 Liter Spirituosen.
Quelle: Eidgenössische Zollverwaltung
- 31.5 Liter Wein
- 1.6 Liter Obstwein,
- 52.8 Liter Bier
- 3.8 Liter Spirituosen
Umgerechnet in reinen Alkohol waren dies 7.6 Liter! Dies ist ein deutlicher Rückgang des Konsums alkoholischer Getränke verglichen mit 1900, als jeder Bewohner der Schweiz 16.5 Liter reinen Alkohol in einem Jahr konsumierte. Im Detail: 88.8 Liter Wein, 28.1 Liter Obstwein, 61.6 Liter Bier und 7.2 Liter Spirituosen.
Quelle: Eidgenössische Zollverwaltung
Atemalkohol im Strassenverkehr
Am 1. Oktober 2016 führte die Schweiz die beweissichere Kontrolle durch Messung des Atemalkoholgehalts ein. Seither ist bei polizeilichen Alkoholkontrollen im Strassenverkehr nur noch in Ausnahmefällen eine Blutprobe nötig. Gemessen wird nicht mehr der Blutalkoholgehalt, sondern die Menge Alkohol in der Atemluft.
Die Geräte zeigen nicht mehr Promille-Werte an (Gramm Alkohol pro Kilogramm Blut) sondern Milligramm Alkohol pro Liter Atemluft. Damit ändern sich auch die Zahlen: Was bisher 0.50 Promille Blutalkohol waren, sind ab jetzt 0.25 Milligramm Alkohol pro Liter Atemluft; 0.8 Promille entsprechen 0.4 Milligramm pro Liter. Eine «Halbierung»
der Grenzwerte, die aber faktisch der gleichen Menge an konsumierten Alkohol entspricht.
Zur Messung: Zwei unterschiedliche und unabhängige Sensoren bestimmen die Konzentration des Alkohols in einer Atemprobe. Ein Infrarot-Sensor misst die Absorption von Ethanol in der Atemluft. Es handelt sich um eine physikalische Methode, während ein elektrochemischer Sensor chemische Reaktionen verwendet. Die Werte der beiden gemessenen Atemalkoholkonzentrationen müssen in engen Grenzen übereinstimmen.
Zur Messung: Zwei unterschiedliche und unabhängige Sensoren bestimmen die Konzentration des Alkohols in einer Atemprobe. Ein Infrarot-Sensor misst die Absorption von Ethanol in der Atemluft. Es handelt sich um eine physikalische Methode, während ein elektrochemischer Sensor chemische Reaktionen verwendet. Die Werte der beiden gemessenen Atemalkoholkonzentrationen müssen in engen Grenzen übereinstimmen.
Physiologie der Volksdroge Alkohol
Schon geringe Mengen Alkohol führen zu einer enthemmenden Wirkung und zu einer Steigerung der Redseligkeit. Der Konsum von 0.7 bis 1 Liter Bier oder 0.5 Liter Wein führt zu einem Blutalkoholspiegel von 0.5 bis 1 ‰ und einem «Schwips»
mit Enthemmung und Selbstüberschätzung. Die Reaktionsfähigkeit lässt stark nach. Nach dem Konsum von etwa 1.7 bis 3 Liter Bier oder 1 bis 1.5 Liter Wein ist eine deutliche Betrunkenheit sichtbar. Es beginnt eine Ataxie (Störung der Bewegungskoordination), verminderte Sehleistung, mit teilweise aggressivem Verhalten. Ein Alkoholpegel von 2 bis 3 ‰ führt zu Trunkenheit, Rausch, starker Ataxie (Schädigung von Nervenzellen), Denk- und Orientierungsstörungen sowie später teils zur Amnesie (Gedächtnisverlust). Noch höhere Konzentrationen führen zu schwerem Rausch, Benommenheit bis zur Bewusstlosigkeit, Aspiration (Eindringen von Erbrochenem in den Atemwege) und Unterkühlung. Bei Menschen, die nicht an regelmässig grössere Alkoholmengen gewöhnt sind, kann es zum Tod durch Atemlähmung kommen. Ein Blutalkoholspiegel von 6 bis 8 ‰ ist auch für schwere Alkoholiker meist tödlich.
Alkoholmissbrauch schädigt diverse Organe. Bei Alkoholismus werden vor allem Leber (Leberverfettung und Leberzirrhose) und Gehirn (Absterben von Neuronen) geschädigt.
Alkoholmissbrauch schädigt diverse Organe. Bei Alkoholismus werden vor allem Leber (Leberverfettung und Leberzirrhose) und Gehirn (Absterben von Neuronen) geschädigt.
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SCHWINGUNGSSPEKTROSKOPIE – Fingerabdruck der Moleküle, Teil 1: Infrarot-Spektroskopie
Vorwort
Inhalt
Die Anfänge der organischen Chemie
18 Jahre für eine einzige Strukturformel!
Elektromagnetische Strahlung
Tanzende Moleküle
Absorption von infrarotem Licht
Das Messprinzip
Fazit IR-Spektren
Der IR-Fingerabdruck von Wasser
IR und Atmosphäre
Attenuated Total Reflection (ATR)
Das IR-Spektrometer Alpha II
Auswerten von IR-Spektren
Fingerabdrücke von Molekülen
Maturaarbeiten
Impresssum
Sulfanilamid – Ein Antibiotikum
Synthese erfolgreich?
IR-Spektrum des Edukts
IR-Spektren von Edukt und Produkt
Salvarsan
Sulfonamide
Prontosil
Ära der Sulfonamide
Wirkmechanismus der Sulfonamide
Einsatz von Sulfonamiden
Penicillin
Strategische Bedeutung im zweiten Weltkrieg
Der dritte Mann
Sorgloser Umgang
Antibiotikaspritzen im Kuhstall
Chemische Kriegsführung
Herr K und das weisse Pulver
Strukturformeln
Puderzucker oder Kokain?
Kokain!
Hanf (Cannabis)
Tetrahydrocannabinol THC
Zu viel THC
Legale Hanfblüten?
Leitsubstanzen
CBD-Hanf?
Legaler CBD-Hanf!
Identifizieren von Kunststoffen
IR-Spektrum von Polyethylen
Polyethylen PE
Neu entdecktes Enzym zersetzt PET-Kunststoff in Rekordzeit
Charakterisierung von ätherischen Öle
Lavendelöl
Vergleich des Spektrums mit Lavendelöl aus der Datenbank
Inhaltsstoffe
Medizinische Wirkung
Paracetamol
IR-Spektrum von Paracetamol
Fruchtester
Infrarotspektrum von Buttersäuremethylester
Die Treibhausgase
Anthropogener Treibhauseffekt
Kohlendioxid in der Atmosphäre
Gibt es den Aletschgletscher im Jahr 2100 noch?
Der Meeresspiegel steigt
Über 30 Grad im Mai in der Schweiz
Suche nach blauen Farbstoffen
Blaue Kriegsbemalung
Geschichte der Blue Jeans
Küpenfärbung
Synthese von Indigo
Patentschrift für Indigo
Blaumachen
Bald blauer Schnee auf Schweizer Skipisten ...
Von Baeyer – Ein beliebtes Briefmarkenmotiv
Lapislazuli – Teures Blau ...
Vermeers Meisterwerk
Starten der Software OPUS
Messen von pulverförmigen Stoffen
Methanol – Der tödliche Bruder des Ethanols
Giftcocktails oder nicht?
Gepanscht oder echt?
Ethanol oder Methanol?
Raman-Spektren
Spektrum des «Flachmanns»
Gepanscht!
Methanol
Ethanol
Resorption von Alkohol
Abbau von Alkohol
Behandlung einer Methanol-Intoxikation
7.6 Liter reiner Alkohol ...
Atemalkohol im Strassenverkehr
Physiologie der Volksdroge Alkohol